“Deux adultes. Un enfant. Zéro grande personne.”
La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
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Charlie tombe sur Mia au café et est un peu désorienté lorsque celle-ci lui dit qu'il lui a manqué. Il refuse poliment de l'aider dans sa nouvelle carrière de chanteuse, mais Chelsea le pousse à le faire puisqu'il proclame ne plus avoir de sentiments envers Mia. Jake trouve que sa nouvelle petite sœur ressemble étrangement à une version féminine de son père qui, lui, s'est réconcilié avec Mélissa.
Lorsque Charlie, poussé par Chelsea, accepte de laisser Mélissa emménager chez lui, il ne se doute pas que les filles vont alors prendre possession de la maison. Alan et Charlie cherchent alors un moyen de reprendre le contrôle, et font appel à leur mère.
Alors que Judith confie la garde de Millie à sa mère pour le weekend, Alan se retrouve à faire du baby-sitting pour son ancienne belle-mère et sa supposée fille. Jake, lui, utilise une photo compromettante pour faire du chantage à Charlie afin que celui-ci le laisse conduire sa Mercedes.
Alan trouve un moyen de gagner plus d'argent afin de pouvoir trouver un appartement bien à lui depuis que Mélissa a rompu : il va travailler pour sa mère en tant qu'assistant. Dans le même temps, Charlie tente de réconcilier Jake avec Chelsea.
Charlie et Alan ne cessent de se disputer en public, mettant Jake mal à l'aise. Ce dernier ne veut même plus passer ses weekends en leur compagnie. Ils tentent alors d'améliorer la situation et de se réconcilier. Mais la tâche n'est pas si facile...
Lorsqu'Alan suggère à Chelsea d'avoir recours à une réduction mammaire afin de régler ses problèmes de dos, Charlie le met à la porte, et tente de dissuader Chelsea de pratiquer l'intervention. Alan se dirige alors chez Evelyn pour y passer la nuit. Lorsqu'il devient trop encombrant, celle-ci a un plan pour le faire partir au plus vite.
Après que Chelsea ait enfin choisi une date pour le mariage, Charlie sort se saouler avec Alan. Là-bas, ils rencontrent Betsy, et Charlie aide son frère à la draguer. Quelques heures plus tard, Charlie et Alan se réveillent, nus, dans le même lit que Betsy. Ils ne se souviennent pas de ce qui s'est passé plus tôt dans la soirée...
Après une rupture douloureuse, Chelsea invite Gail, l'une de ses vieilles amies, à venir passer quelques jours à Malibu. Et pendant qu'Alan s'imagine déjà marié et père de famille dans les bras de Gail, Charlie, lui, ne peut s'empêcher de penser à toutes les choses coquines qu'il pourrait faire avec ces deux anciennes colocataires de fac.
Pendant qu'Alan tente de résoudre ses problèmes de pré-calvitie grâce à un spray et des pilules, Charlie découvre que Chelsea n'a pas d'orgasme à chaque fois qu'ils font l'amour. Il demande alors conseil à son frère et à Berta.
Evelyn conseille à Charlie de parler avec Chelsea de contrat prénuptial. Alors qu'ils prennent un cours de danse pour le mariage, cette dernière accepte sans hésitation, et Charlie découvre alors qu'elle lui a menti au sujet de ses finances. Elle possède des biens dans l'immobilier...
Charlie enseigne ses méthodes d'infidélité à Jake lorsque ce dernier lui annonce que Céleste est partie pour les fêtes de Noël. Mais il va vite être rattrapé par ses actes. Evelyn, elle, amène un vieil ami à dîner pour le Réveillon. Il se met alors à draguer Berta.
Alors qu'Alan et Herb tentent par tous les moyens de cacher leur amitié à l'œil suspect de Judith, Jake, toujours sous le coup de sa rupture avec Céleste, se met à écrire des chansons d'amour dans le but de la reconquérir.
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