“Deux adultes. Un enfant. Zéro grande personne.”
La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
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Walden a pris une grande décision et se prépare à en faire la surprise lors de l'anniversaire de Zoey. Cela va entraîner une révélation venant de Zoey et inquiéter Alan.
Walden, qui pensait que le plus difficile pour lui serait de demander la main de Zoey, vit très mal la rupture avec cette dernière au point même de faire une dépression. Pendant ce temps, Alan semble avoir une nouvelle lubie : il est obsédé par sa dentition...
Afin de pimenter leur vie sexuelle, Lyndsey suggère à Alan une relation à trois avec Walden. Après avoir beaucoup réfléchi, Alan finit par être prêt à envisager cette idée tandis que Walden, toujours amoureux de Zoey, ne se montre pas très emballé.
Walden prend un sacré coup de vieux quand la fille d'un ami, Missi, lui propose de lui obtenir un rendez-vous avec sa mère. C'est ce moment que choisit Jake pour faire son apparition...
Malgré tous les efforts de Lyndsey pour aider Walden à être de nouveau en couple, ce dernier est déçu. Il perd tout espoir de trouver un jour la femme de sa vie lorsqu'il tombe sur Rose, l'ancienne petite amie de Charlie...
Walden, qui fréquente désormais Rose, reprend confiance en lui et croit en l'avenir grâce à cette nouvelle relation. Toutefois, il va se retrouver face à un dilemme lorsque Zoey va refaire surface, bien décidée à lui demander pardon et à reprendre la vie commune.
Après ses récents déboires avec les femmes, Walden opte pour une autre stratégie : il paye une actrice pour jouer le rôle de sa petite amie. Dans le même temps, Jake est de retour pour un week-end juste au moment où Missi revient rendre une visite à Walden.
Après une discussion avec son gynécologue, Lyndsey est en proie au doute concernant sa relation avec Alan. Elle lui demande alors de prendre de sérieux engagements. Dans un premier temps, Alan hésite jusqu'à ce qu'il fasse la rencontre d'un vieil homme qui l'aide à prendre sa décision. De son côté, Walden devient un toy boy.
Kandi, la seconde épouse d'Alan, qui est désormais une actrice reconnue, fait une proposition à son ex-mari : elle lui suggère de reprendre la vie commune. Alan, fiancé à Lyndsey, décline cette offre puis en parle à Lyndsey. Cette dernière est touchée par l'attitude d'Alan jusqu'à la parution dans la presse de photos compromettantes. Dans le même temps, Walden décide de fêter l'anniversaire de Berta.
Walden se partage entre ses deux identités : d'un côté, c'est un milliardaire qui vit avec Alan et Jake, de l'autre, c'estv un homme sans le sou qui entretient une relation avec Kate. Pour faire plaisir à cette denrière, Walden obtient un job de vendeur de sapins. Dans le même intervalle, la compagnie de Walden trouve un acheteur potentiel pour 1,2 billion. De son côté, Alan veut passer Noël dans le sud mais tous ceux qu'il aime ont d'autres engagements.
Kate, la nouvelle compagne de Walden, est prête à renoncer à son rêve de création de vêtements pour que Walden conçoive un plan qui ferait investir Alan de l'argent dans le futur emploi de Walden. Toutefois, la pression du mensonge fait de terribles dégâts sur le physique de Walden. De son côté, Alan, désormais seul propriétaire de l'ancienne maison de Walden, profite et abuse de la situation.
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