Mon oncle Charlie

Alors qu'il boit un café avec Alan et Jake, Charlie tombe sur une ancienne conquête qui date de 8 ans auparavant. Il se trouve que celle-ci a un enfant de 8 ans qui ressemble étrangement à Charlie...

Charlie emprunte de l'argent à Alan, mais ce dernier s'impatiente de se faire rembourser. Charlie décide alors de jouer un peu avec ses nerfs, avant de le mettre à la porte. Alan se retrouve donc sur le canapé de Judith, pendant que Herb passe du bon temps chez Charlie devant une margarita.

Alors qu'Alan voit deux femmes divorcées en même temps, Charlie lui conseille de prévoir des mensonges pour ne pas se faire prendre. Mais l'honnête Alan se fait finalement piéger. De son côté, Jake achète de l'alcool et se saoule malgré les interdictions de Charlie.

Alan demande à Charlie de l'emmener à son bureau le temps que sa voiture soit réparée. Ce qu'il ne sait pas, c'est que Charlie va découvrir la jolie réceptionniste qu'il lui avait caché pendant 6 mois, de peur qu'il ne gâche tout en sortant avec elle. Mais Charlie l'invite quand même à sortir.

Les garçons tombent par hasard sur l'ancienne institutrice de Jake qui se trouve être également une ancienne conquête de Charlie. Celle-ci lui apprend qu'après leur rupture, elle a fait une dépression, perdu son boulot, sa maison, et travaille maintenant en tant que gogo-danseuse dans un club. Se sentant coupable, Charlie tente de l'aider à se remettre sur pieds, mais la situation prend une tournure inattendue.

Judith demande à Alan de prendre Jake pour quelques mois. Ce dernier apprend à son père et à Charlie que Judith et Herb se disputent beaucoup. Il se trouve qu'en réalité, Judith a mis Herb à la porte. Et celui-ci compte bien profiter de son célibat avec l'aide de Charlie. Parallèlement, Alan et Judith passent la soirée ensemble, et finissent par se réconcilier au lit...

Alan et Judith continuent de se voir pendant que Herb et Charlie passent du bon temps en compagnie de quelques prostituées. Mais Herb réalise vite qu'il aime encore Judith et part la récupérer. Alan se fait virer de chez lui, une nouvelle fois. Six semaines plus tard, Judith annonce une grande nouvelle à la famille: elle est enceinte...

Charlie sort depuis un mois avec Chelsea mais ne semble pas prêt à abandonner ses petites habitudes pour passer la nuit chez elle pour la première fois. De son côté, Jake est puni pour 2 semaines après avoir montré ses fesses à l'équipe féminine d'athlétisme.

Jake disparait avec la fille du nouveau voisin de Charlie, Celeste. Il se trouve que son père est un ancien joueur de football américain, et Charlie se voit obligé de couvrir les arrières de son neveu. De son côté, Alan emmène la Mercedes de Charlie chez le garagiste, et y rencontre une charmante jeune femme. Il la ramène alors dans la maison de sa mère, qui est en vacances...

Evelyn annonce à Alan qu'elle a décidé de financer les études de Jake à l'Université, ainsi que de lui offrir sa première voiture. Ses soucis financiers étant alors réglés, Alan se demande s'il a encore une raison d'aller travailler tous les matins. Jake, lui, pourrait bien se lancer dans une carrière de chef cuisinier.

Alors que Charlie rattrape le temps perdu avec un vieil ami de débauche, celui-ci meurt brutalement. Dévasté, Charlie commence à remettre en cause son style de vie, et se rend compte que la vie est trop courte pour ne pas montrer son amour aux gens à qui il tient.

Alan tente de résister à la tension sexuelle présente entre lui et sa réceptionniste, Mélissa. Il finit par succomber, et se rend chez elle. Il fait alors la connaissance de sa mère. Charlie et Jake sympathisent avec la serveuse du bar de Charlie, et sont invités à manger chez elle. Là-bas, les deux essaient d'attirer l'attention de Janine, essayant de jouer au plus fort.