Mon oncle Charlie

Charlie organise chez lui une soirée avec des amis célèbres et demande alors à Alan de quitter la maison. Après que Charlie refuse de le laisser les rejoindre, Alan contacte ses amis mais personne n'est disponible car ils sont tous invités par sa femme.

Judith sort avec le pédiatre de Jake ce qui énerve Alan jusqu'à ce que Charlie le conseille de profiter de cette occasion et de faire en sorte que Judith se remarie avec le pédiatre pour ne plus payer de pensions alimentaires.

Alan et Judith ont une réunion avec la professeur de Jake qui risque d'être expulsée pour lui avoir fait un doigt d'honneur. Charlie décide d'essayer de convaincre la prof de pardonner Jake et l'invite après à un rendez-vous. Charlie décide après de rompre avec elle mais Alan refuse car depuis, Jake a des bonnes notes.

Jake adore Greg, le nouveau petit ami de sa mère, qui lui apprend beaucoup d'activités ce qui ennuie Alan. Evelyn emprunte la voiture de Charlie et lui laisse sa voiture électrique. Alan et Charlie décident d'apprendre à Jake la conduite avec la voiture de leur mère. Judith rompt avec Greg et Alan est avec elle pour la soutenir. Charlie et Jake les surprennent en train de faire l'amour.

Alan essaye d'apprendre à Jake de faire ses devoirs, et Jake est en colère contre Charlie qui n'arrête pas de manger toute sa nourriture. Pendant ce temps, Charlie sort avec une fille qui s'avère être son double féminin de fait qu'elle sort avec lui juste pour le sexe.

Pendant un diner en famille, Evelyn raconte à Jake que son père fut surpris en train de voler un jouet dans un magasin lorsqu'il était petit, ce que Alan nie. Alan croit plutôt que c’est son ego qui l'oblige à faire des choses mal. Charlie lui confesse après que c'était lui qui a volé le jouet et qu'il l'a mis dans sa poche. Alan refuse de lui pardonner jusqu'à ce que sa mère lui demande de déménager chez elle.

Pour montrer un bon exemple pour Jake qui a manqué de respect à sa mère, Alan et Charlie décident d'organiser une fête pour leur mère. Berta engage alors sa sœur, Daisy pour l'aider mais les deux ne s'arrêtent pas de se quereller. Pendant la soirée les invités s’intéressent au chant de Daisy plutôt qu'à Evelyn et la tension monte entre elle et ses fils.

Alan fait la rencontre d'une femme qui s'appelle Nancy, au supermarché qui lui permet de réaliser tous ses désires sexuels et Charlie est obligé de garder Jake pendant son absence. Juste après quelques jours, Alan envisage de se marier avec Nancy et Charlie et sa mère s’inquiètent pour lui. Alan appelle Nancy pour la demander au mariage mais celle-ci lui réponds qu'elle ne pouvait pas sortir avec lui car son mari est retourné très tôt de son voyage.

Charlie quitte la maison pour s'échapper à la fille de la nuit dernière et rencontre au café Lisa, la fille qui a refusé sa demande en mariage et était partie avec un autre homme. Lisa est maintenant divorcée et mère d'un enfant. Jake essaye plusieurs excuses pour justifier ses mauvaises notes.

Charlie doit écrire un jingle pour un manga dont Jake est un grand fan. Jake n'approuve pas l'idée de Charlie et l'aide à écrire une nouvelle chanson. Pendant ce temps, Alan sort avec Rose et les deux partagent un baiser mais à la fin ils décident de rester amis.

Charlie apprend qu'un site lui est consacré dans lequel tous ses conquêtes donnent leurs avis sur lui. Il essaye donc de trouver le créateur du site et est obligé d'aller s'excuser auprès de toutes ses conquêtes. Alan achète une webcam pour Jake pour rester toujours en contact. Alan croit que Judith veut reprendre avec lui après avoir écouter sa conversation avec sa mère via la webcam qui est resté allumée.

Une ancienne camarde de classe d'Alan lui rend visite. Au lycée, elle l'aimait bien et détestait Charlie. Mais Alan se rend rapidement compte qu'au-delà de sa transformation physique elle a changé de point de vue sur son frère, et qu'elle est maintenant intéressée par Charlie. Inévitablement, Alan et Charlie entrent en compétition pour conquérir la jeune femme.