Mon oncle Charlie

Alan annonce à Charlie que son mariage avec Kandi est finit et qu'il a dépensé tout l'argent gagné à Las Vegas. Il retourne donc vivre chez son frère avec Jake, qui voit son père de plus en plus déprimé. Lorsque Rose le prévient qu'il pourrait se faire du mal, Charlie ne voit qu'une solution: Evelyn.

Charlie avoue à Alan la raison pour laquelle il ne s'est pas marié avec Mia. Celui-ci, se sentant coupable, essaie de remonter le moral à son frère. Charlie, à bout de nerfs après avoir arrêté tous ses "hobbies", s'en prend à son voisin, le chanteur d'Aerosmith.

Charlie manque de se noyer en tentant d'épater une surfeuse. Pensant être sur le point de mourir, il a une apparition: son défunt père lui demande de s'occuper de sa mère. Lorsqu'Evelyn apprend les motivations de Charlie, elle tente d'en profiter un maximum. Alan, lui, est déçu que son père n'ait pas parlé de lui, et apprend également qu'il n'était pas un bébé voulu.

Après sa séparation d'avec Kandi, Alan est déterminé à récupérer la garde de leur chien Chester. Il décide donc d'embaucher le meilleur avocat qu'il connaisse, celui-là même qui lui a tout pris lors de son premier divorce. Mais Judith lui réserve une surprise. Jake connait ses premiers émois ainsi que sa première peine de coeur.

Alan est désespéré par ses deux pensions alimentaires et se rend compte qu'il ne peut même plus sortir manger dehors. Mais lorsque Judith lui annonce qu'elle compte se remarier avec Herb, il entrevoit la fin de son calvaire. Il va donc aider le futur marié à se remettre sur pieds afin que le mariage se fasse au plus vite. Jake, lui, ne voit pas ces noces d'un bon oeil.

Charlie sort avec une femme odieuse qui ressemble étrangement à Evelyn dans sa façon de se comporter. Tout le monde semble s'en rendre compte, excepté Charlie..

La fille cadette de Berta, qui attend un bébé, débarque chez Charlie pour aider sa mère à faire le ménage. Alan trouve irrésistible les femmes enceintes et ne cesse de s'occuper d'elle. Berta, elle, s'effondre dans les toilettes de Charlie et décide d'aller trouver le père du bébé. Lorsqu'ils reviennent de leur voyage dans les mauvais quartiers, Naomi est en train d'accoucher sur le canapé.

Alan est victime d'insomnies et décide d'aller voir la thérapeute de Jake. Il se rend alors compte que son amour et sa jalousie envers son frère en sont la cause. Jake a une nouvelle amie qu'il aime beaucoup, et demande à Charlie de ne pas sortir avec sa mère. Mais lorsque celui-ci ne tient pas sa promesse, Jake lui réserve une surprise..

Alan est invité par Charlie à un double rendez-vous. Ils laissent seul Jake pour la première fois, soirée qu'il passe avec Rose devant un film d'horreur. Au restaurant, Alan prétend aller au toilettes pour ne pas payer l'addition, mais Charlie ne compte pas le laisser s'en tirer à si bon compte.

Alan tente désespérément de faire vendre leur appartement à Kandi, ne pouvant plus payer le loyer. Mais ses tentatives sont mise à rudes épreuves lorsque celle-ci lui propose de recoucher ensemble. Lorsque Lydia, la dernière conquête de Charlie, traite Berta comme une simple employée de maison, celle-ci menace de partir. Charlie se voit donc dans l'obligation de choisir.

C'est la veille de Noël, et Charlie entend bien passer la soirée seul avec l'une de ses conquêtes. Mais ses plans sont modifiés lorsque tout le monde débarque chez lui. Après avoir fait la connaissance de Gloria, Evelyn interdit formellement à Charlie de continuer sa relation avec elle. Pendant ce temps, le Docteur Melnick tombe sous le charme de Kandi, ce qui met Judith hors d'elle.

Alan voit depuis quelques temps Naomi, la fille de Berta, en cachette. Lorsqu'Alan l'avoue à Charlie, celui-ci s'inquiète de la réaction que pourrait avoir Berta. Mais ils sous-estiment leur amie qui prend plutôt bien la chose... même trop bien.