“Deux adultes. Un enfant. Zéro grande personne.”
La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
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C'est le grand jour pour Jake : il fait sa rentrée au collège. Mais Alan ne cesse de l'effrayer en le mettant en garde contre toutes les mauvaises choses qui lui sont arrivées à lui pendant sa scolarité.
Pendant que Charlie passe une plutôt bonne soirée en compagnie d'Evelyn à jouer les commères, Alan tente de convaincre sa nouvelle amie de faire l'amour avec lui avant qu'elle le rejette "sans avoir essayé".
Charlie se rend compte qu'il est fatigué de sortir avec des jeunes femmes qui n'ont pas vraiment de conversation approfondie. Et lorsqu'Alan lui propose un rendez-vous avec une femme qui a le même âge que lui, il se laisse convaincre...
Alors qu'il entame une vraie relation sérieuse avec Linda, Charlie ne cesse de voir le visage de Rose partout. Il décide donc d'aller voir le Docteur Freeman.
Alors qu'il s'occupe de payer les factures, Alan découvre que Charlie est au chômage depuis des mois.Il trouve alors un moyen de ramener plus d'argent à la maison. De son côté, Charlie se débrouille plutôt bien avec le fils de Linda, et se retrouve à faire le baby-sitter, ce qu'il semble apprécier.
Charlie se fâche lorsqu'il apprend que Linda va recevoir le prix de 'juge de l'année' à une cérémonie à laquelle il n'est pas invité. Alan interdit à Jake d'aller à un concert avec ses amis sans surveillance parentale. Mais Jake arrive à s'échapper par la fenêtre.
Lorsqu'Alan ramène à la maison un nouveau bol pour mettre dans l'entrée, Charlie enrage et fait comprendre à son frère qu'il n'est pas vraiment chez lui et n'a donc pas de droit sur la décoration. Vexé, Alan décide de partir avec Jake, et, n'ayant nul part où aller, se rend chez Evelyn.
Charlie devient Charlie Gaufres, chanteur pour enfants. Les gosses l'adorent et les mères aussi. Mais lorsqu'on lui annonce qu'il doit donner un concert devant 1200 personnes, celui-ci avoue à Alan qu'il a le trac sur scène. De son côté, Alan se bat contre sa jalousie envers son frère.
À la soirée de fiançailles d'Evelyn et de Teddy, Charlie fait la rencontre de Courtney, la progéniture de son futur beau-père. Celui-ci le prévient : il ne doit pas toucher à sa fille. Mais il se trouve que pour une fois, ce n'est pas Charlie qui va tenter d'enfreindre les règles.
Alors qu'Alan et Charlie tentent de réconforter Jake après une rupture, Alan décide d'appeler sa petite amie du lycée afin de savoir pourquoi elle l'avait quitté. Il découvre alors que Charlie est impliqué, ce qui le met dans une rage folle et le pousse à se venger.
Alan demande conseil à Charlie pour rompre avec sa petite amie. Celui-ci lui explique les points les plus importants d'une rupture. De son côté, Jake ne cesse de critiquer tout ce qu'il voit, ce qui irrite particulièrement Charlie.
Charlie tombe malade et personne ne semble disposé à s'occuper de lui. C'est alors que Rose, revenue d'Angleterre, débarque chez lui. Mais l'infirmière Rose va bientôt prendre le contrôle de Charlie grâce à une "pilule non identifiée". Jake, lui, est en pleine adolescence et Alan essaie de lui faire comprendre qu'il aimerait avoir quelques moments à partager tous les deux.
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