Max est une serveuse un peu désabusée qui n'a jamais eu beaucoup d'argent mais assez de malice pour s'en sortir dans la vie. Caroline est une fille à papa d'apparence superficielle, qui se retrouve du jour au lendemain sans un sou mais qui reste optimiste. Ce drôle de duo va alors devoir travailler ensemble et partager un appartement pour le meilleur et pour le pire, en attendant de réaliser leurs rêves...
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Martin Channing , le père de Caroline , demande à cette dernière et à Max de venir lui rendre visite en prison pour lui parler de "La vente aux enchères de la maison Channing" pour leur demander d'y aller et acquérir un objet d'une grande valeur ...
N'ayant aucune nouvelle de Martha Stewart , Max et Caroline décident d'aller lui rafraîchir la mémoire en lui apportant des cupcakes en lui rendant visite dans son entreprise.
Les employés du Williamsburg Diner se font braquer mais Han parvient à stopper le braqueur. Cet évènement ve remettre en cause l'amitié de Max et Caroline.
Max et Caroline essayent de faire connaître leur entreprise de cupcakes aux clients du restaurant mais sans succès. Elles vont donc tenter de faire partie du casting de l'émission favorite de Max, "Cupcakes War".
Max et Caroline reçoivent un courrier notifiant qu'elles peuvent avoir une carte de crédit. Max n'en veut pas car elle sait qu'elle n'arrivera pas à contrôler ses dépenses mais Caroline arrive à la convaincre en lui disant que c'est pour leur entreprise de cupcakes.
Caroline souhaite passer une soirée avec Max. Celle-ci l'emmène à la soupe populaire, le seul restaurant où elles ont les moyens de se rendre. En face se trouve un magasin de bonbon où elles rencontrent le charmant propriétaire. Caroline est sous le charme mais se sent soudainement mal et fini par vomir dans le magasin. Humiliée, elle ne veut plus jamais revoir cet homme.
Deux jeunes Amish arrivent au restaurant. Ils expliquent à Max qu'ils font leur Rumspringa. Elle et Caroline leur propose de les héberger chez elles pour la nuit s'ils acceptent de construire un abri où Chesnut pourra passer l'hiver.
Caroline et Max découvrent avec joie que le magazine "Martha Stewart Living" parle de leur entreprise de cupcakes. Elles aimeraient enfin pouvoir ouvrir leur magasin et essayent d'obtenir un prêt, sans succès. Max décide de vendre des ovules pour gagner de l'argent rapidement et facilement. Caroline est contre cette idée.
Caroline et Max préparent leur boutique. Caroline suggère de prendre une stagiaire pour les aider mais Max est contre cette idée car elle n'a jamais été la patronne de quelqu'un et ne veut pas le devenir. Elle va, malgré tout, le faire.
Caroline et Max ouvrent enfin leur boutique et organisent une fête pour se faire connaitre. Max y a invité tous ses ex-copains pour leur montrer ce qu'elle a accompli et ce qu'ils ont raté.
Sophie est de retour de Pologne, désemparée. La maison de ses rêve, qu'elle pensait trouver, n'existe pas et elle s'est fait voler son argent. Caroline et Max essayent de lui remonter le moral.
Max et Caroline ont du mal à payer le loyer de leur magasin. Caroline en veut pas en parler à Andy alors qu'il pourrait les aider. Elles doivent trouver un moyen de gagner de l'argent.
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