Max est une serveuse un peu désabusée qui n'a jamais eu beaucoup d'argent mais assez de malice pour s'en sortir dans la vie. Caroline est une fille à papa d'apparence superficielle, qui se retrouve du jour au lendemain sans un sou mais qui reste optimiste. Ce drôle de duo va alors devoir travailler ensemble et partager un appartement pour le meilleur et pour le pire, en attendant de réaliser leurs rêves...
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La serveuse expérimentée Max Black fait désormais équipe avec sa nouvelle collégue, anciennement riche Caroline, pour un projet d'entreprise.
Pensant aider, Caroline facilite la rupture de Max avec Robbie.
Pour lui apprendre comment conjuguer shopping et économies, Max emmène Caroline dans un magasin d'occasion. Elle y prend goût, mais lorsqu'une cliente s'empare d'une chemise que convoitait Max, elle promet de se venger. Par ailleurs, Caroline est ravie de voir le rapprochement qui s'opère avec Max.
Caroline constate que ses dents commencent à s'écarter et se plaint d'avoir laissé son appareil dentaire dans son ancienne demeure. Après s'être moqué d'elle, Max accepte de l'accompagner dans sa chambre pour récupérer le précieux objet.
Max et Caroline organisent une fête au bar afin de gagner plus d'argent. L'ex de Caroline y fait son apparition et cette dernière passe la soirée à l'éviter…
Différents événements vont mettre à l'épreuve les capacités des filles à s'entraider. Caroline a demandé à Johnny de l'aider à construire un lit à plateau amovible, mais Max lui demande de se débrouiller toute seule, de manière à ce qu'elle puisse relativiser un échange gênant entre elle et Johnny au restaurant. Aussi, Max essaye de rassembler tout son courage pour donner à Peach (la mère des enfants qu'elle garde) une carte de visite de sa fabrique de cupcakes.
Caroline et Max prennent des cours de pâtisseries afin que leur cupcakes soit plus esthétique, mais les deux enseignantes sont de véritables pestes.
Caroline décroche un petit boulot sur le net. L'employeur est un entasseur compulsif de ce fait elle a une tonne d'affaire à débarrasser et demande de l'aide à Max. Max quand à elle, a un rendez-vous avec Johnny qui l'embrasse pendant la soirée. Cependant Max va découvrir que celui-ci à une petite amie.
Johnny malgré avoir une petite amie retourne chez Max et l'embrasse. Pendant ce temps Caroline décroche un contrat de 100 cupcakes à faire et seront payé 500$. En réalité l'employeur n'est autre que Cash la petite amie de Johnny, qui voulait faire une surprise à Johnny en engageant Max. Malgré que Max est décidée de mettre un terme à sa relation avec Johnny ils finissent par s'embrasser à nouveau. Max et Caroline finissent la soirée complètement saoule et au réveil Caroline décide de faire réagir Max en lui demandant de détruire le tableau de Johnny et elle (qu'il a lui même peint) et qu'elle a payée avec l'argent des cupcakes.
A Thanksgiving Max et Caroline décide de travailler gratuitement afin d'offrir un dîner aux plus pauvres. En outre en essayant d'aider Max Caroline casse leur mixeur et pour pouvoir s'en payer un neuf les deux jeunes femmes doivent prendre le job d'Elfe. Cependant malgré son enthousiasme au début, Caroline est triste car son père lui demande de ne plus passer le voir en prison. Après cette nouvelle et avoir bus du "jus d'elfe" Caroline sort de ses gonds et avoue devant tous les enfants présent qu'il n'y a que l'argent qui est important pendant les périodes de fêtes.
L'hiver arrive à grands pas. Or tout le monde sait qu'à New York, il est généralement très rude. Pour Max, il est grand temps de reloger Chestnut : il tente de convaincre Caroline qu'il faut trouver un refuge pour l'animal, mais celle-ci ne veut pas laisser partir son fidèle compagnon. Elle se lance donc dans la construction d'un abri dans le jardin. Malheureusement, elle se rend vite compte que cette solution ne pourra pas tenir bien longtemps. A court d'idée, Caroline installe finalement Chestnut dans la chambre de Max. Pendant ce temps, Peach, la maman des jumeaux que garde Max, passe une audition pour une émission de télévision...
Le four de Max a rendu l'âme. Caroline décide de vendre une paire de boucles d'oreilles en or afin de lui en payer un nouveau. Malheureusement, le bijoutier auquel elle s'adresse ne semble pas disposé à lui donner la somme qu'elle souhaiterait...
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