Jess Day, une jeune femme naïve et étrange, est malheureuse en amour depuis que son petit ami l'a trompée puis quittée. Elle s'installe alors en colocation avec trois garçons un peu attardés. Parviendront-ils à lui redonner le sourire ?
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Toute la bande se rend à un mariage, où ils font également un pari pour savoir, qui d'eux, va réussir à repartir avec un rendez-vous. De plus, Jess rivalise avec une fille nommée Kat, à propos d’un gars qu’elles apprécient toutes les deux...
Schmidt apprend à Jess l'art de draguer via des applications mobiles. Winston essaie de son côté de faire bonne impression aux côtés de ses collègues de l'académie de police en emmenant Cece, Nick et Coach à une fête avec lui. Mais ce qu'il ne sait pas, c'est que ces derniers ont pris de la drogue.
Schmidt veut décrocher le marché des éponges et fait participer Nick, Coach et Winston à un entretien de groupe. Jess est décidée à réserver un accueil chaleureux à la nouvelle petite amie de son père, mais découvre qu'il s'agit d'une ancienne camarade de lycée nymphomane.
Jess reproche à ses colocataires de trop juger les femmes sur leur apparence, et fait le pari de sortir pendant un mois avec un homme doté d'un micro-pénis. Winston et Cece se moquent de Schmidt et Coach en leur faisant croire qu'ils pourraient être mannequins.
Confrontée à des problèmes de réseaux mobiles, Jess fait installer une ligne de téléphone fixe dans l'appartement, et Nick se délecte à prendre les messages des uns et des autres. Jess reproche à Coach de coucher avec ses collègues et décide de mobiliser tous les professeurs. C'était sans compter sur l'arrivée d'un charmant enseignant anglais.
Winston annonce à ses colocataires qu'ils vont recevoir la visite d'un agent de police pour vérifier ses antécédents. L'affaire se complique quand Jess avoue détenir un sac de méthamphétamines caché dans ses affaires.
À l'occasion son troisième rendez-vous avec Yann, Jess le convie au loft pour une nuit d'amour et demande à Nick de faire croire qu'il est gay. Coach se moque de Winston, devenu l'homme à tout faire des voisines dans l'espoir de coucher avec elles. Schmidt apprend que Cece envisage une réduction mammaire et panique à l'idée de perdre ses « deux meilleurs amis ».
Jess doit assister à un séminaire entre profs et redoute d'y retrouver le charmant Ryan, dont elle s'interdit de tomber amoureuse malgré l'attraction qu'elle ressent pour lui. Pendant son absence, Nick, Schimdt et Winston projettent de passer une « soirée mecs » qui va se transformer en formation sur les machines à laver, le bricolage et... l'amour !
À l'approche de l'hiver et de Thanksgiving, Schmidt propose à ses amis de célébrer un « sexgiving » où chacun amènera une personne pour le colocataire qu'il aura tiré au sort. Coach invite Ryan pour Jess et tous l'encouragent à coucher avec lui pour mieux l'oublier après.
Schmidt fait rejaillir par accident une vieille dispute entre Jess et Cece. Habituées à être « passives-agressives » entre elles, les deux amies se figent dans le silence pour ne pas risquer d'exprimer leur colère. Nick semble avoir trouvé l'âme sœur dans les bras de Kai, jusqu'à ce qu'il la soupçonne d'être SDF.
Jess est invitée à passer les fêtes de Noël en Angleterre dans la famille de Ryan. Bloquée à l'aéroport avec ses amis à cause d'une tempête, celle-ci commence à douter en voyant que le domaine familial ressemble à celui de Downton Abbey.
Chacun à sa façon, Jess et Schmidt tentent d'amadouer une conseillère municipale dans l'espoir de stopper les travaux nocturnes qui réveillent le quartier. Nick et Coach s'inquiètent pour Winston, fraîchement diplômé de l'académie de police et placé sous l'autorité d'un officier qu'ils n'estiment pas à la hauteur.
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