Jess Day, une jeune femme naïve et étrange, est malheureuse en amour depuis que son petit ami l'a trompée puis quittée. Elle s'installe alors en colocation avec trois garçons un peu attardés. Parviendront-ils à lui redonner le sourire ?
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Après avoir découvert que son petit ami Spencer la trompait, Jess recherche un nouvel appartement et répond à l'annonce de trois garçons. Jess les convainc de la choisir et devient la quatrième colocataire. Schmidt, Nick et Coach voient en elle une opportunité de plonger dans l'univers féminin et d'en comprendre toutes les subtilités. Jess, à peine installée chez eux, tombe en dépression post-rupture et passe ses soirées à pleurer devant «Dirty Dancing». Les garçons décident alors de l'aider à oublier son ex...
Winston est de retour dans l'appartement après deux années passées en Lettonie. En son absence, Schmidt s'est installé dans sa chambre. Winston va alors tenter par tous les moyens de la récupérer, quitte à utiliser la manipulation et l'intimidation. Nick et Schmidt tentent de convaincre Jess d'aller récupérer ses affaires chez Spencer, mais elle n'arrive pas à se lancer. C'est finalement entourée de sa meilleure amie Cece et de ses trois colocataires qu'elle décide d'y aller...
Les colocataires sont tous invités à un mariage, où Caroline, l'ex-copine de Nick, doit également se rendre. Stressé à l'idée de retomber dans ses filets, Nick demande à Jess de faire semblant d'être sa nouvelle petite amie. Fidèle à elle-même, elle livre une prestation rocambolesque et parvient à rendre Caroline jalouse. Ce mariage est également l'occasion pour Winston de se livrer à une compétition de danse avec un enfant. Quant à Schmidt, malgré ses efforts pour faire succomber une belle inconnue, il se retrouve face à sa maîtresse de toujours, Gretchen...
Jess se retrouve accidentellement face à Nick alors qu'il est entièrement nu, et rentre dans un fou rire qui annule toute la confiance qu'il pouvait avoir en lui. C'est à ce moment-là qu'il invite une fille à sortir, la première depuis sa rupture avec Caroline. Tout se passe très bien jusqu'à ce qu'il se retrouve face à elle dans sa chambre et n'ose pas aller plus loin par peur qu'elle se moque également de lui...
Cece s'installe quelques jours chez Jess après s'être séparée de son petit ami et déclare qu'elle est persuadée que Nick a des sentiments pour Jess. Winston et Schmidt mettent chacun en place un plan d'attaque pour séduire Cece et se rapprocher d'elle, quitte à perdre toute leur dignité. Même si Jess refuse de croire que Nick puisse être intéressé par elle, elle n'arrive plus à se défaire de cette idée, ce qui rend sa relation avec ce dernier de plus en plus compliquée...
Jess invite Paul, un professeur de musique avec qui elle travaille, à venir fêter Thanksgiving dans son appartement. Depuis longtemps intéressée par lui, elle a prévu de cuisiner une dinde et d'organiser une soirée parfaite pour le séduire. Les garçons ne sont pas très enthousiastes à cette idée, ils avaient prévu de regarder un match de foot tranquillement. Schmidt décide de prendre en main la préparation du repas, et contre toute attente, parvient à séduire Cece...
Jess invite Winston à participer à un spectacle qu'elle organise avec certains de ses élèves en difficulté et l'intègre aux répétitions. L'idée est de leur faire jouer une chanson en n'utilisant que des cloches. Winston se révèle particulièrement talentueux pour manier les cloches et prend son rôle très à coeur à mesure que les répétitions évoluent jusqu'à s'opposer explicitement à Jess. Au même moment, Nick et Schmidt se disputent à propos de la manie que Nick a de toujours tout réparer de manière précaire.
C'est le grand jour pour Jess et Paul. Après avoir flirté plusieurs fois, Paul est enfin invité à passer la nuit chez Jess. Mais au moment fatidique, elle panique et n'arrive pas à se laisser aller. Stressée et pleine de doutes sur ses compétences sexuelles, Jess demande de l'aide à ses 3 colocataires, ce qui ouvre un débat sur les goûts et les pratiques sexuelles de chacun. Jess décide alors de mettre le paquet et de se lancer dans un jeu de rôles face à Paul, médusé...
C'est Noël et tout le monde s'offre des cadeaux : Jess ne sait pas quoi choisir pour Paul, et Schmidt offre à Cece un parfum spécialement créé pour elle en espérant la conquérir. Quand Paul avoue à Jess qu'il est amoureux d'elle, elle réalise brutalement qu'elle ne ressent pas la même chose pour lui. Elle se confie alors à Nick à la soirée de fin d'année du bureau de Schmidt, mais à cause d'un malentendu, celui-ci le répète à Paul...
Jess prend en main la soirée des 29 ans de Schmidt dans un bus spécialement loué pour lui et ses amis. Une fois de plus, rien ne se passe comme prévu. Nick découvre de manière brutale que la fille qu'il aime est une professionnelle des arts martiaux. Schmidt se fait humilier par son ami de toujours, Benjamin, et la strip-teaseuse que Jess a engagée pour la soirée est en réalité un homme...
Nick et Julia se fréquentent depuis quelque temps mais ils n'osent pas s'avouer qu'ils sortent officiellement ensemble. Jess réalise que Julia ne l'aime pas, certainement par jalousie, et après une discussion houleuse, Julia parvient à faire pleurer Jess. De son côté, Winston cherche à apprendre comment draguer, et il décide de rappeler Shelby, la fille qu'il fréquentait avant de partir en Estonie...
Jess décile d'aller rendre visite au propriétaire de leur appartement, Remy, pour lui demander de prendre en charge quelques réparations. Persuadée que Remy n'a aucune arrière-pensée, et malgré les réticences des garçons, elle l'invite à dîner, et se retrouve impliquée avec Nick dans un ménage à trois...
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