Jess Day, une jeune femme naïve et étrange, est malheureuse en amour depuis que son petit ami l'a trompée puis quittée. Elle s'installe alors en colocation avec trois garçons un peu attardés. Parviendront-ils à lui redonner le sourire ?
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Désireux d'annoncer au monde entier qu'il est de retour, avec son entre jambe pleinement fonctionnelle, Schmidt organise une fête lors de laquelle il engage Jess en tant que serveuse, après que cette dernière ait été mise à pied de son poste d'enseignante.
Depuis son licenciement, Jess occupe ses journées comme elle peut : elle cuisine, nettoie et bricole. Les garçons sont inquiets et Nick décide alors d'intervenir. Suivant les conseils de son ami, Jess se rend dans un bar et flirte avec un livreur de bières. Elle demande à Nick de donner son numéro de téléphone au livreur. Mais, lorsque ce dernier s'approche pour lui parler, elle fait semblant d'avoir un rendez-vous avec un bel inconnu...
Jess s'interroge sur le type de relation amoureuse dont elle a besoin et implique Sam et Nick dans ses recherches. Pendant ce temps, Winston est tourmenté à propos de Shelby. De son côté, Schmidt prétend être un des fils de Mitt Romney, candidat aux élections présidentielles, afin de séduire une jeune républicaine...
De nouveaux voisins emménagent dans l'appartement d'en face. Tandis que Schmidt essaie difficilement de s'intégrer à la vie sociale d'un jeune de 20 ans, Jess fait très bonne impression...
Au lieu de célébrer son anniversaire devant un film, comme le veut la tradition, Cece décide de sortir. Jess se joint alors au groupe des mannequins...
Nick se prépare à la visite d'Amelia, une ancienne copine de l'université. Jess travaille dans une maison hantée le soir d'Halloween et décide d'inviter Sam pour lui demander d'officialiser leur relation...
Jess ne pouvant pas payer sa part de loyer, ses amis lui demandent de se trouver un travail, mais son état émotionnel rend les choses difficiles. Nick rencontre un homme silencieux, qui lui apprend à calmer sa colère. Cece veut se remettre avec Schmidt...
Lorsque les parents de Jess, Bob et Joan, arrivent en même temps pour fêter Thanksgiving, c'est une belle opportunité de se réconcilier. De son côté, Schmidt s'engage dans une compétition virile avec son cousin, un ancien militaire...
Jess et Cece sont inquiètes car elles craignent de ne plus avoir l'âge de faire des enfants. De son côté, Nick finit enfin d'écrire son manuscrit...
Jess et Winston sont fatigués de devoir prendre des douches. Ils décident donc de comploter pour obtenir une baignoire dans leur loft. De son côté, Nick rencontre une jolie fille dans son bar, qui lui confie ses problèmes amoureux. Quant à Schmidt, il ne sait plus quoi faire. D'un côté, il est toujours amoureux de Cece, mais de l'autre il continue d'entretenir une relation secrète avec sa boss...
Pour Noël, Jess et les garçons tentent de se rendre à plusieurs soirées où ils ont été conviés et qui ont lieu le même jour. Alors que Jess essaie d'éviter Sam par tous les moyens, Nick ne se sent pas à l'aise face à la proposition d'Angie, qu'il juge trop «aventureuse». Quant à Winston, il panique quand le bâton d'une sucette se coince dans son oreille...
Jess et Sam décident de partir en week-end. Sam, angoissée à l'idée de se retrouver seule avec Jess, invite Nick et Angie à se joindre à eux...
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