Michael Flaherty (Michael J. Fox ) est le jeune Conseiller du Maire de New-York Randall Winston. C'est un homme calme et organisé qui doit notamment éviter que le Maire ne fasse des gaffes et qui doit l'aider dans sa politique. Et cela n'est pas chose facile, car le Maire Winston est plutôt un gaffeur ! Flaherty est entouré d'une équipe très unie et motivée composée de Carter, un conseiller, Paul, le porte-parole du Maire, Nicole, une collaboratrice de Mike, Stuart, un conseiller et James qui s'occupe des discours du Maire.
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Alors que Charlie met le paquet pour séduire Caitlin, Michael Flaherty apparait pour la plus grande joie de tout l'équipe.
Un scandale éclate lorsque le maire abat un arbre en face de Gracie Mansion, afin d'attirer l'attention de sa bien-aimée. Charlie et Caitlin sont toujours en train de déterminer si ou non leur histoire rime à quelque chose. Mike annonce son retour dans l'équipe ainsi que sa rupture avec sa fiancée
Mike prend la place de Charlie, mais ce dernier le convainc d'essayer de reprendre le dialogue avec Alison
La relation que le maire entretient avec Claire commence à affecter ses chances de ré-élection. Il est contraint de trouver un lieu plus discret pour la voir : l'appartement de Charlie par exemple. Caitlin assiste à la toilette d'un bébé et est submergée par le désir de devenir maman. Cependant, les responsabilités que cela engendrent lui font peur. Carter lui propose une expérience maternelle unique : s'occuper de son chien Rags pendant toute une journée.
La campagne de ré-élection du maire est mise à mal lorsque son opposant, Julian Wheeler, a recours à de la politique de bas étage. Afin de contrattaquer, Charlie et Caitlin le suivent et prennent des photos très risquées de lui et de sa maitresse.
Winston engage une conseillère pour sa campagne électorale mais cette dernière s'avère être également médium. Alors que Stuart est de plus en plus impliqué dans sa relation avec Michelle, la jeune femme tente de savoir si elle est déjà enceinte à la suite de l'insémination artificielle.
Charlie reprend sa relation avec Jennifer, la chef de campagne de l'opposition. Le maire lui demande d'y mettre fin, mais Charlie ne peut s'y résoudre. Un jour, le maire rend une visite surprise à Charlie et lui fait une importante confidence. Or, ignorant que Jennifer est cachée, celle-ci entend tout.
Charlie et Jennifer fêtent leur premier mois de relation, quand Jennifer révèle que sa précédente histoire amoureuse était avec une femme. Charlie trouve cela assez excitant, jusqu'à ce qu'il suspecte un flirt entre Jennifer et Caitlin. Quand il les aperçoit en train de s'embrasser sur la bouche, son sang ne fait qu'un tour. Il devient fou de jalousie.
La mère de Caitlin, Jane, lui rend visite. Caitlin lui annonce qu'elle a un petit ami, et s'empresse d'enrôler Charlie.
L'opposant au maire se voit contraint de se retirer pour les élections à la suite d'une crise cardiaque. Mais c'est son épouse qui décide de prendre sa place et qui devient rapidement populaire dans les sondages.
Charlie met en péril sa relation avec Jennifer lorsqu'il se rend compte qu'il tient beaucoup plus à son équipe qu'à elle. Pendant ce temps le maire fait sa demande en mariage à Claire mais cette dernière refuse.
Stuart se rend compte qu'il est amoureux de Michelle. Quant à Charlie, il doit trouver la personne de son équipe qui mérite le plus un nouveau bureau.
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