Michael Flaherty (Michael J. Fox ) est le jeune Conseiller du Maire de New-York Randall Winston. C'est un homme calme et organisé qui doit notamment éviter que le Maire ne fasse des gaffes et qui doit l'aider dans sa politique. Et cela n'est pas chose facile, car le Maire Winston est plutôt un gaffeur ! Flaherty est entouré d'une équipe très unie et motivée composée de Carter, un conseiller, Paul, le porte-parole du Maire, Nicole, une collaboratrice de Mike, Stuart, un conseiller et James qui s'occupe des discours du Maire.
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Décidément, tout se ligue contre Mike : non seulement il doit justifier la présence d'Heidi dans son appartement, mais il se voit également contraint de recruter quelqu'un pour organiser la campagne du Maire aux élections sénatoriales.
Paul est inquiet depuis qu'il a entendu que Caitlin désire s'installer à son bureau. Finalement, cette dernière investit le bureau de Mike. Mais celui-ci a d'autres problèmes : Nikki a décidé de rompre.
Depuis que le maire a commencé sa campagne nationale, Caitlin a renforcé la sécurité et a mené une enquête sur le passé de tous les membres du personnel. Mike lui demande alors de consulter les dossiers personnels de Caitlin. Mais celle-ci refuse. Mike, Carter et Stuart décident donc de forcer la porte de son bureau.
Mike tente une nouvelle fois de reconquérir Nikki, sans succès. Afin de prouver son intérêt pour le système éducatif, le maire accepte de passer un examen (équivalent du BEPC).
Caitlin accorde une interview à un magazine gay mais ses propos sur Mike et le maire sont déformés. De son côté, Paul se voit refusé l'entrée aux toilettes de la mairie après une dispute.
Mike et Caitlin se voient dans l'obligation de coopérer pour convaincre le maire de participer à la campagne sénatoriale. Carter vit le parfait amour avec un noir millionnaire.
Mike jette son dévolu sur Lindsay Shaw, donatrice politique pour aider la campagne sénatoriale du maire, qui est en faillite. Pourtant, sa hâte involontaire va avoir un effet contraire : Lindsay renonce à aider et se présente contre le maire.
Paul participe au jeu Qui veut devenir millionnaire ? Il gagnera le million. Pendant ce temps, Mike et Caitlin décident de fixer des règles pour gérer tour à tour les semaines du maire, qui s'est retrouvé au fond d'un puits.
Toute l'équipe du maire se retrouve à la campagne pour fêter Thanksgiving avec le Sénateur. Ce dernier est persuadé que Mike et Caitlin forment un couple parfait.
Après que le maire a exprimé ses doutes au sujet de ses aptitudes, Mike tente de lui prouver qu'il a tort en traitant avec une association de portiers. Grâce à ses gains de jeu, Paul ouvre un restaurant à thème politique.
Quand Mike accuse Caitlin d'être «Miss parfaite», elle accepte de monter dans le cabriolet du maire pour une petite promenade romantique. James engage Deirdre comme nouvelle assistante de Mike, mais il a peur d'être obligé de la licencier sur ordre de ce dernier.
Mike invite Caitlin à sa soirée de Noël. Lorsqu'elle accepte, il pense qu'une relation intime pourrait s'offrir à lui, aussi annule-t-il la soirée pour rester seul avec elle. Mais lorsqu'elle arrive à la soirée avec son propre cavalier, Mike doit se dépêcher de trouver des invités pour remplir la maison.
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