Michael Flaherty (Michael J. Fox ) est le jeune Conseiller du Maire de New-York Randall Winston. C'est un homme calme et organisé qui doit notamment éviter que le Maire ne fasse des gaffes et qui doit l'aider dans sa politique. Et cela n'est pas chose facile, car le Maire Winston est plutôt un gaffeur ! Flaherty est entouré d'une équipe très unie et motivée composée de Carter, un conseiller, Paul, le porte-parole du Maire, Nicole, une collaboratrice de Mike, Stuart, un conseiller et James qui s'occupe des discours du Maire.
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C'est le jour de la conférence de presse qui annonce la nomination de Charlie Crawford comme nouvel adjoint au maire de New-York. De son côté, Caitlin commence à remarquer que Charlie va lui mener la vie dure au boulot.
Quand le dentiste du Maire décède, Charlie doit en trouver un nouveau avant la séance photo de son patron. Pendant ce temps, Caitlin engage un nouvel assistant plutôt beau gosse.
Charlie craint que les médias ne révèlent un secret embarrassant. N'ayant jamais été un grand passionné des études, il va bientôt devoir retourner à l'école.
Caitlin se voit offrir une chance de devenir célèbre. Stuart et Paul essaient de travailler ensemble.
Caitlin essaye de prouver à tout le monde qu'elle est drôle après qu'un aveugle lui a dit qu'elle ne l'était pas. De son côté, Charlie ruine accidentellement le mariage de Paul. Quant au Maire, il a décidé qu'il lui fallait croire en quelque chose et fait des recherches sur les religions.
Une étrange urgence de dernière minute met en suspens les projets de vacances des membres de l'équipe du maire. En effet, des ballons géants ont été perdus au-dessus de Broadway.
Charlie prend une dose d'un médicament qui lui a été donnée par une femme. Paul, Carter et Stuart rivalisent pour accompagner le maire à la Nouvelle-Orléans.
Charlie a pour mission de réparer les gaffes de son patron.
Caitlin a des problèmes pour gérer sa nouvelle vie de célibataire. Pour l'aider, elle fait appel à un expert : Paul.
Jaloux de l'attention que Charlie reçoit, le maire s'adresse à Paul et Stuart afin d'organiser une séance photo pour Noël. Pendant ce temps, Carter persuade Caitlin de le rejoindre pour l'aider dans une maison de retraités.
En conflit avec son amie Claudia, Paul décide de déménager et de s'installer dans le dortoir d'un collège. De son côté, Caitlin essaie de faire de nouvelles rencontres afin de mieux vivre sa rupture avec Mike. Mais elle n'a pas beaucoup de chance. Le maire, quant à lui, fait construire une rampe d'accès pour handicapés après s'être fait arrêter alors qu'il se garait sur un espace réservé à ces derniers.
La relation entre Charlie et le Maire atteint un point critique quand la petite amie de ce dernier, Judith, se retrouve impliquée dans une question politique qui concerne le City Hall. Stuart obtient l'aide de Barry Melrose pour s'entraîner au hockey afin de gagner un million de dollars.
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