Cleveland Brown, le docile voisin de Peter Griffin, déménage pour Stoolbend lorsque Donna, un amour de jeunesse, est prête à lui donner sa chance. Sur place l'attendent quelques surprises...
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Cleveland et son fils disent au revoir à leurs amis de Quahog et partent pour la ville d'origine de Cleveland : Stoolbend. Cleveland tombe sur une de ses ex...
Cleveland essaye d'être en bons termes avec sa belle-fille Roberta en l'emmenant au bal père-fille. Mais Cleveland tue accidentellement le chien de la famille, ce qui ne va pas arranger les choses...
Cleveland craint que Cleveland junior n'ait pas d'amis à Stoolbend. Il invite alors le fils du voisin à jouer avec lui. Mais ce nouvel ami devient vite très envahissant et Cleveland essaye de le renvoyer chez lui...
Cleveland a besoin d'un nouveau travail, Tim le pistonne à la compagnie du câble. Mais lorsqu'il devient le meilleur vendeur d'abonnements, Tim devient jaloux et lui souhaite du mal.
Cleveland a une discussion avec Roberta à propos de sexualité et suite à cela, Cleveland junior fait un pacte de pureté avec son père.
Cleveland est bouleversé quand il découvre que Donna assiste toujours à un groupe de soutien entre mères célibataires.
Cleveland célèbre sa première fête de Thanksgiving avec sa nouvelle famille. Ses parents sont également invités, ainsi que tatie Mamma, la tante de Donna. La fête se complique quand Roberta et Federline décident de faire bande à part. Cleveland découvre un secret étonnant au sujet de tatie Mamma qui changera à jamais l'idée qu'il se faisait d'elle...
Rallo tente tout pour éloigner Cleveland de sa mère, ce qui empêche Cleveland de s'épanouir complètement...
Cleveland dit la vérité à Rallo, à propos de son père qu'il croit agent secret. Après ces révélations perturbantes, il doit essayer de lui redonner l'esprit de Noël...
Cleveland se remémore avec nostalgie l'époque où il faisait partie de l'équipe de baseball du lycée. Mais en poussant la porte de son ancien lycée, il découvre que cette équipe n'existe plus. Le proviseur lui donne une semaine pour remettre le stade en état avant le début de la saison. Cleveland imagine toutes sortes de solutions pour rassembler l'argent nécessaire...
Le nouveau professeur de Roberta l'encourage à changer d'apparence pour lui apprendre à ne pas seulement compter sur son physique. Cleveland junior se lie d'amitié avec la nouvelle Roberta et tombe amoureux d'elle...
Cleveland prend sous son aile un groupe d'adolescents délinquants. Avec l'aide de son fils, il monte le groupe des « huit branquignoles » pour les garder sur le droit chemin. Toutefois, il est bientôt mêlé à de mauvaises affaires, et seul groupe peut l'aider à s'en sortir...
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