Célibataire new-yorkaise, Carrie s'inspire de sa propre expérience, et de celle de ses amies, pour écrire des articles sur des thèmes touchant le sexe et les relations amoureuses.
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Carrie a enfin réussi à fixer un rendez-vous avec son nouvel étalon, l'auteur Jack Berger. Charlotte, pourtant amoureuse de Harry, est consternée par le refus de ce dernier de se marier avec une non juive. Miranda admet finalement qu'elle est toujours amoureuse de Steve. Samantha déplore l'embourgeoisement de son quartier jusqu'à ce qu'un nouveau voisin, un agent de change, lui fasse profiter de ses ébats sexuels...
Carrie et Jack filent le parfait amour jusqu'au passage à l'acte où celle-ci réalise que rien ne correspond. Pendant ce temps, dans un restaurant de spécialités crues, Samantha paraît davantage intéressée par Jerry, le serveur que par la nourriture. De son côté Miranda avait trouvé un appareil prompt à lui offrir de satisfaisantes stimulations sexuelles, avant que Magda ne le casse. Charlotte se convertit au judaïsme par amour pour Harry...
Carrie entre pour la première fois dans l'appartement de Jack où elle découvre, stupéfaite, ses anciennes conquêtes ! Miranda continue de cacher ses sentiments à Steve, et Charlotte poursuit sa conversion au judaïsme...
Carrie invite Jack à un dîner avec les filles. Ce dernier lui offre une copie de son livre, « Hurricane Pandora ». Pendant ce temps, la vie sexuelle de Samantha et Jerry s'épanouie sur le thème ludique de la gastronomie. Quant à Charlotte, elle prend à coeur son nouveau rôle...
Afin de célébrer la dernière avance reçue pour son livre, Carrie décide d'aller chez Prada avec Berger. Samantha continue sa relation amoureuse avec Smith et le rejoint à Brooklyn pour le voir jouer. Grâce à elle, l'ouverture officielle de « Full Moon » devient l'événement le plus chaud de la ville ! De son côté, Miranda passe un après-midi agréable avec Steeve...
La relation entre Carrie et Berger s'envenime. Comme d'habitude, la vie sexuelle de Samantha est à l'honneur, même si c'est toujours avec le même partenaire, Jerry. Quant à Miranda, elle supporte relativement mal les contraintes d'avocates et de mère qui la tiraillent...
Bonne nouvelle, Charlotte et Harry se sont engagés. Mauvaise nouvelle, Berger a largué Carrie sur un post-it et elle ira seule au mariage de Charlotte dont elle est demoiselle d'honneur avec Samantha et Miranda...
Pour un article dans le New York magazine, Carrie explore le nouveau passe-temps des célibataires new-yorkais : se lancer dans les airs sur un trapèze ! Les préparatifs du mariage de Charlotte ne se déroulent pas comme prévu. Samantha encourage Smith à des débordements sexuels lors de son tournage au Mexique...
Miranda fait la connaissance d'un nouveau voisin qu'elle trouve très à son goût. Mais la varicelle que lui a refilé Brady ne la met pas à son avantage... Charlotte éprouve des difficultés face aux mauvaises habitudes de Harry lors de la soirée de naissance du bébé de Kyra, où Carrie se fait voler une paire de chaussure à 480 dollars...
À l'occasion d'une réunion d'anciens élèves, Carrie se voit proposer un dîner par un ancien petit ami. L'été caniculaire de New York pousse Samantha à harceler la direction du Soho pour l'abonner au Spa le plus chic de la ville. Charlotte apprend le passé sulfureux du petit ami de Stanford et la vie amoureuse de Miranda s'améliore depuis l'arrivée de son voisin sportif et séduisant...
Carrie retrouve Mr Big, de retour à New York pour subir une opération du coeur. Le nouveau voisin de Miranda, le Dr Robert Leeds, est aussi son nouveau petit ami. Charlotte consulte un acupuncteur chinois qui aurait la capacité de rendre les femmes fertiles. De son côté, Samantha retrouve Smith mais refuse qu'il lui prenne la main dans la rue, malgré son attachement grandissant pour lui...
Dans une galerie d'art, Carrie rencontre Alexander Petrovsky, un grand artiste, qui lui propose un rendez-vous. Charlotte annonce aux filles qu'elle est enceinte, mais sa joie est malheureusement de courte durée... Quant à Miranda, elle découvre avec horreur un poil blanc sur son sexe ; elle décide de se faire une couleur mais le résultat est catastrophique : c'est « Bozo la touffe » !
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