Célibataire new-yorkaise, Carrie s'inspire de sa propre expérience, et de celle de ses amies, pour écrire des articles sur des thèmes touchant le sexe et les relations amoureuses.
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Même les femmes les plus indépendantes et sûres d'elles rêvent parfois d'être sauvées par un homme fort. Carrie et ses amies vont à Staten Island pour assister à un concours organisé par les pompiers de New York. Là, Carrie fait la connaissance d'un séduisant homme politique, Samantha assouvit un de ses fantasmes, Charlotte pense avoir trouvé son preux chevalier, et Miranda comprend qu'être sauvée n'est pas forcément signe de faiblesse...
Peut-il y avoir du sexe sans politique ? La conscience politique de Carrie est éveillée lorsque son nouveau compagnon fait pression pour obtenir son affection. Dans un bar, Samantha rencontre un célibataire qui, malgré sa petite taille, s'avère être une bombe au lit. Miranda et Steve commencent à négocier leur niveau d'engagement, et Charlotte entame sa campagne pour être élue épouse avant la fin de l'année...
Carrie rencontre par hasard Natasha, la compagne apparemment parfaite de Mr Big, et se pose la question suivante : certaines new-yorkaises vivent-elles dans l'unique but de complexer les autres femmes ? Pendant ce temps, Samantha offre à ses amies une journée dans un établissement thermal où elle prend rendez-vous avec un masseur très spécial...
Existe-t-il une différence entre les sexes ? Carrie apprend que son nouvel amour a eu des relations sexuelles avec des femmes et des hommes. L'alter ego masculin de Charlotte se déchaîne lors d'une séance photos, et Miranda se comporte comme un homme alors qu'elle se sent étouffée par Steve. Pendant ce temps, Samantha montre à son séduisant et néanmoins odieux assistant qui est le patron...
Dans une relation, quels sont les motifs de rupture ? Carrie envisage d'arrêter de fumer lorsqu'elle comprend que la cigarette risque de gâcher ses chances avec son nouveau béguin, Aïdan. Samantha fait la connaissance d'un Afro-américain et Miranda doit apprendre à soutenir Steve et ses rêves irréalistes...
Les jeunes femmes remettent en question leur comportement sexuel lorsqu'Aïdan déclare vouloir attendre le bon moment pour faire l'amour avec Carrie. Miranda apprend qu'elle a une MST et dresse une liste d'amants plus longue que prévu. Un cambriolage a lieu dans l'immeuble de Samantha et les voisins accusent ses visiteurs nocturnes. De son côté, Charlotte réalise que son nouveau copain parle trop au lit...
Carrie commence à se poser des questions sur sa relation avec Aïdan, qui lui paraît trop parfaite, et elle fait la rencontre inattendue de Mr Big. Charlotte tombe sur un médecin qui est aussi un très bon parti, Miranda est confrontée aux tâches domestiques et Samantha expérimente le Viagra...
Carrie accumule les rencontres-surprises avec Mr Big, Charlotte croit que Trey est peut-être l'homme de sa vie, Samantha a peur de connaître le retour d'âge, et Steve tente de convaincre Miranda qu'ils sont prêts pour avoir un bébé...
En amour, est-il plus malin de suivre son coeur ou sa tête ? Après une incroyable révélation, Carrie et Mr Big reprennent leurs anciennes habitudes qui les conduisent à une nuit de passion. Charlotte atteint son objectif et se retrouve fiancée, mais pas comme elle l'espérait. Miranda et Steve découvrent qu'il n'est pas facile de vivre avec un ex, particulièrement quand il commence à sortir avec d'autres personnes...
Peut-on tout avoir ? Aïdan déclare enfin son amour à Carrie qui culpabilise à cause de son aventure avec Mr Big. Tout va bien pour Charlotte jusqu'à ce que Trey lui fasse une bien étrange annonce. Miranda découvre que l'amour au téléphone peut être aussi satisfaisant que l'amour réel, et tout aussi douloureux... Samantha, grippée, panique à l'idée de finir toute seule...
Le sexe peut-il être jamais sûr ? La liaison de Carrie avec Mr Big crée des tensions dans sa relation avec Aïdan. Coup de théâtre, Carrie et Natasha se retrouvent face à face. Charlotte est atteinte du syndrome de la future mariée. Miranda est attirée par un homme-sandwich, et le dernier amant de Samantha lui fait prendre conscience des dangers de ses moeurs sexuelles...
L'honnêteté est-elle vraiment la meilleure politique ? Carrie envisage d'avouer à Aïdan sa liaison avec Mr Big. La veille de leur mariage, Charlotte prend conscience que Trey n'est peut-être pas l'homme idéal. Miranda se persuade qu'il n'y a rien de mal à dire un petit mensonge, tandis que Samantha organise sa propre petite fête avec l'un des garçons d'honneur...
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