Une femme essaie, tant bien que mal, d'élever une famille dysfonctionnelle dans un quartier où résident des épouses aussi parfaites que leurs progénitures respectives.
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Katie se bat pour avoir plus de temps pour elle. Oliver prouve à Katie que sa passion pour le ballet est authentique. Taylor et Greg ne sont pas d'accord sur l'endroit où elle devrait étudier.
Malgré l'insistance d'Oliver, de Greg et de sa rivale Tara, Katie décide d'organiser le gala de printemps à sa façon. Comme Oliver est traité comme un paillasson par son ex, Greg essaie de lui apprendre à agir comme un vrai homme.
La rébellion de Taylor et Anna-Kat crée des problèmes pour Katie. De plus, Greg et Katie aident Oliver à surmonter émotionnellement un moment embarrassant qu'il a eu au cours de danse classique.
Katie se lamente lorsqu'elle voit que sa fille aînée passe désormais son permis de conduire et devient adulte. Oliver admire le nouveau voisin pour son énergie criminelle. Greg tente de toutes ses forces de contrecarrer cette tendance.
Westport est connu pour sa tradition d'Halloween qui consiste à laisser un mot anonyme et des bonbons sur le pas de la porte d'un voisin. Katie essaie de faire comme si elle s'en fichait, mais elle a hâte d'en recevoir un.
Greg manipule la situation pour convaincre Katie de laisser Anna-Kat garder son petit cochon bien-aimé. Oliver et Viv se disputent l'attention d'un nouveau voisin. Taylor envisage de quitter son petit ami.
Greg fait de grands projets pour impressionner ses parents lorsqu'ils lui rendent visite pour Thanksgiving. Cependant, sa vision est brisée lorsque son voisin Spencer et la mère de Katie, Kathryn, arrivent sans prévenir.
Après avoir échoué à obtenir des dons par ses propres moyens, Katie fait équipe avec Oliver pour faire chanter les riches familles de Westport afin qu'elles fassent don d'objets coûteux pour le bal de gala.
Greg et Katie s'extasient lorsqu'ils rencontrent un couple sans enfant, et Anna-Kat contraint Taylor et Oliver à l'aider dans un projet de narration.
Doris est en train d'accoucher, alors Katie se rend à l'hôpital pour être avec elle, laissant les Ottos lutter pour trouver un moment pour être ensemble pour Noël. Pendant ce temps, Taylor apprend à Oliver comment inviter une personne à sortir.
Taylor demande à Oliver de l'aider dans son plan pour qu'elle puisse se débarrasser d'Ellen et aller à un concert avec ses amis. Katie prend des décisions désespérées en tant que mère.
Katie craint que le lancement du nouveau livre de Greg ne se passe mal, elle demande donc à Angela et Doris d'écrire des critiques positives. Alors que le livre connaît un succès inattendu, Greg achète une nouvelle voiture sans consulter Katie.
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