Une femme essaie, tant bien que mal, d'élever une famille dysfonctionnelle dans un quartier où résident des épouses aussi parfaites que leurs progénitures respectives.
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Katie essaie d'aider Anna-Kat à s'adapter à l'école. Taylor et Oliver sont séduits par le style de vie luxueux de Westport, et le voisin de Katie décide qu'il est temps de déménager.
Lorsque l'ancien patron de Katie lui propose de reprendre son ancien travail, elle commence sérieusement à se poser des questions. Elle ne se sent pas comblée en tant que mère à plein temps et souhaite changer d'air.
Katie est jalouse de l'amitié de Taylor avec sa voisine Viv. Elle décide à contrecoeur de participer à la course de zombies d'Halloween de Westport après avoir appris qu'ils y participeront tous les deux.
Lorsqu'Anna-Kat dessine un portrait peu flatteur de Katie pour l'exposition d'art de l'école, Katie prévoit de le récupérer avant que quiconque puisse le voir. Pendant ce temps, Doris se retrouve en charge d'Oliver et de Taylor.
Katie essaie de s'intégrer aux autres mamans pour qu'Anna-Kat puisse être invitée à la fête d'anniversaire d'une fille populaire. Pour y parvenir, elle s'habille comme les autres mères et se rend au studio de yoga.
Katie n'est pas ravie lorsque sa mère lui rend une visite inattendue pour Thanksgiving. Viv, le voisin et ennemi juré de Katie, s'invite à la fête et tente d'améliorer les relations entre les deux.
Katie et Greg s'impliquent lorsque le conseil des parents veut supprimer le poste de professeur de soutien. Pour faire la différence, Greg veut rejoindre le conseil des parents, ce qui est difficile étant donné l'impopularité générale de Katie.
Oliver prend un cours de danse, dans l'espoir de pouvoir accompagner la fille qu'il aime au bal de Westport. Il demande à son père de ne rien dire à Katie.
Viv gâche l'humeur de Katie. Pendant ce temps, Greg veut apprendre à Oliver et Taylor la véritable signification de Noël et les emmène à la maison de retraite locale pour remonter le moral des résidents. Lire moins.
Lorsqu'Anna-Kat vole un objet dans la maison d'un camarade de classe lors d'une visite de jeu, Katie et Greg ne sont pas d'accord sur la façon de gérer la situation.
Une importante tempête de neige provoque une coupure de courant, ce qui agace particulièrement Katie. Elle voulait partir en week-end avec ses filles, mais elle se retrouve coincer à la maison à cause de la tempête.
Oliver dit à ses parents qu'il a honte de leur maison et qu'il préfère ne pas faire de fête pour son anniversaire. Katie décide de le piéger en organisant une fête-surprise à la maison avec tous ses amis fortunés.
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