Will est un avocat, gay, et Grace est une décoratrice d'intérieur, hétéro. Ils vivent ensemble et s'ils sont les meilleurs amis du monde, leur co-habitation n'est pas de tout repos. Surtout quand Jack, l'ami envahissant de Will, et Karen, la collègue délurée de Grace, passent le plus clair de leur temps dans leur appartement...
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Pendant que Rosario et Karen fêtent gaiement leur quinzième anniversaire de vie commune, Will rentre enfin de France et se fait accueillir par la jolie Grace qui, trop heureuse de le retrouver, délaisse Nathan, refusant carrément de le voir. Le jeune homme est bien malheureux...
Le nouvel avocat du cabinet de Will n'est autre que l'enfant qui le martyrisait jadis. De son côté, Karen déclare la guerre à Grace...
Elliot ne trouve pas de cavalière pour aller à sa soirée. Jack, dans tous ses états, supplie Grace de l'accompagner. Elle se dévoue finalement, pendant que Karen s'amuse aux dépens de Will...
Stan a été arrêté pour fraude fiscale. Grace et Karen lui rendent visite en prison. De son côté, Will se fait interviewer par la télévision au sujet du délit qu'a commis son ami : son trac lui fait prononcer des sons inaudibles. Jack décide de remédier rapidement à la situation...
Grace se met dans une situation impossible : elle se rend à un endroit où aucune femme ne devrait se rendre seule...
Nathan s'est enfin décidé : il va demander Grace en mariage. Mais le moment est particulièrement mal choisi...
Grace est au trente-sixième dessous : elle n'arrive pas à digérer sa rupture avec son petit ami Nathan. Will essaye tant bien que mal de lui remonter le moral. Mais ses efforts sont mis à mal par l'arrivée inopinée de Jack et Karen, qui ne font que remuer le couteau dans la plaie...
Des élections vont avoir lieu pour choisir un maire. Will et Grace ne sont pas d'accord sur le candidat pour lequel il faut voter...
Will, Grace, Karen et Jack décident de célébrer Thanksgiving tous ensemble. Ils rendent visite à leurs parents chacun à leur tour...
Les amis de Grace doivent affronter la mère de la jeune femme, dotée d'un tempérament castrateur. Restée à la maison, Rosario se démène avec la dinde, qui ne veut pas cuire. Thanksgiving est décidément bien animé cette année, et ce n'est certainement pas le pauvre Will qui dira le contraire...
À la gym, Will repère un homme qu'il croit avoir déjà rencontré. Cependant, Grace reçoit de bien mauvais conseils de la part de Karen...
Grace est engagée chez Barney's pour décorer le sapin de Noël. Will fait la connaissance d'un charmant danseur, mais il hésite à le présenter à ses amis...
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