Ben, une vingtaine d'années, découvre à sa grande surprise qu'il est papa lorsque son ex petite-amie dépose leur progéniture devant sa porte. Le jeune homme décide alors d'élever l'enfant avec l'aide de sa mère, de son frère, de son meilleur ami et d'une amie très proche, amoureuse de lui en secret.
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Riley s'évanouit après la demande en mariage de Danny et quand elle se réveille, elle ne se souvient pas de la demande. Essayant de tourner la page de Riley, Ben décide de trouver sa "Riley" et se heurte immédiatement dans la nouvelle voisine Zoey (Jonna Walsh). Cependant, Ben est choqué quand leur premier rendez-vous révèle que lui et Zoey ont plus en commun qu'il le pensait. Bonnie est déterminée à enfin épouser Brad après plusieurs tentatives avortées et, pensant que Ben et Danny sont à blâmer, engage Tucker pour l'aider à se marier sans que ses fils le sachent.
Quand Emma commence à appeler les femmes de son entourage "maman", Ben sent qu’il est temps de se poser et de trouver la femme qu’il lui faut, avec l'aide de Riley. Pour améliorer sa performance sur la glace, Danny et Bonnie fument une petite réserve de marijuana, le jour avant que Danny ne soit choisi pour effectuer un contrôle anti-dopage dans l'équipe.
Sam Saffe (Daniella Monet), une fille qui est allée au lycée avec Ben, Danny et Riley, postule pour le poste de manager au Bar on B. Ben donne le travail à Sam et planifie de la renvoyer plus tard comme se venger de ne pas l’avoir remarqué au lycée. Alors que Ben continue d’appliquer son plan, il a toujours des sentiments pour Sam. Danny passe un moment difficile pour avouer à Riley que sa cuisine est épouvantable. Aussitôt de retour de sa lune de miel avec Brad, Bonnie veut déjà divorcer.
Quand une vidéo de Mary Hart réprimandant Tucker se répand, grâce à Emma qui l’a mis accidentellement en ligne, c’est à Ben de réparer cela. Avec Brad faisant du bénévolat au Pérou, après la mort de son frère Tad, Bonnie est laissée seule et veut passer tout son temps libre avec Danny, au regret de Riley.
Ben veut finalement faire le pas et demande à Sam de sortir avec lui mais envoie Danny pour régler le rendez-vous, mais Sam comprend que c’est Danny qui l’invite par un malentendu. Zoey est nerveuse de demander à Ben de sortir avec elle et demande à Tucker de s’en charger et comprend par un malentendu que Zoey demande à lui. Riley est forcée de s’occuper d’une grosse affaire de divorce, celui de Joan Carpenter (Ginifer King), un buveur fréquent de vin, et la sœur est une de ses collègues au cabinet d’avocats. Riley fait en sorte que Joan traine avec Bonnie, sans savoir que Joan est lesbienne et apprend qu'elle a des sentiments romantiques pour Bonnie.
Quand Danny découvre que Ben est toujours la personne à appeler en cas d’urgence de Riley, il agit comme si la relation entre Ben et Riley n’a pas compté. De ce fait, quand Ben essaye de montrer que sa relation avec Riley signifiait quelque chose, les choses deviennent bizarres pour Riley et Danny. En attendant, Bonnie flirte avec quelqu’un ayant le pouvoir de faire avancer son plan.
Tenant maintenant le premier rôle d’une série télévisée, la maman d'Emma, Angela, revient inopinément et veut voir Emma. Ben est peu disposé à se conformer, mais quand Angela clame qu’elle peut aider Emma à entrer dans une bonne école maternelle, Ben se radoucit et demande à Riley de garder un œil sur elle. Bonnie dirige temporairement le bar et saisit l’opportunité pour essayer de nouvelles idées. Egalement, Tucker vit dans la crainte depuis qu’il est convaincu que Mary Hart est à ses trousses.
Ben met tout en œuvre pour que Sam emménage dans la chambre de Danny en remettant en avant le conflit entre Danny et Riley sur le fait qu’ils ne vivent pas ensemble et ainsi qu’ils le fassent. Bonnie est embauchée dans une grande agence immobilière et engage Tucker en tant que son assistant.
Riley essaye de mettre Ben et Zoey ensemble, du fait que tous les deux ont les mêmes intérêts, cependant, ni l'un ni l'autre n’est disposé à exprimer ses vrais sentiments l'un pour l'autre. Danny et Tucker auditionnent respectivement pour un job de présentateur sportif et de météo à la station locale des informations télévisées. Cependant, Tim Turner (Cedric Yarbrough), le directeur de la station, donne à Danny le travail de présentateur météo.
Sam invite Ben, Danny et Riley au Hamptons pour un weekend détente. Riley suspecte que Sam utilise cette escapade comme une opportunité d'entreprendre une approche romantique eners Ben, maintenant que Sam sait qu'il a des sentiments pour Zoey, et Riley veut toujours que Ben et Zoey se mettent ensemble. Une vieille vidéo de Ben, Danny, Riley et Sam à une fête de bienvenue lors des années lycée dévoile des secrets cachés. Avec un malentendu par FaceTime, Bonnie croit que Brad a rencontré quelqu’un d’autre lors de son voyage au Pérou. Alors que Ben, Danny et Sam sont partis, Tucker a l'appartement à lui tout seul, jusqu'à ce Bonnie lui laisse Emma pour sortir après avoir eu le "cœur brisé" par Brad. Lors de la soirée, elle rencontre Luther (Jonathan Silverman), un type distrait et gaffant.
Danny veut absolument se réconcilier avec Riley après leur récente rupture, mais elle est toujours furieuse après avoir appris qu’il a couché avec Sam au lycée. Déterminée à montrer qu'elle ne réagit pas de façon excessive, Riley traduit Danny en "justice" pour briser son cœur, avec Bonnie jouant l’avocate de Danny. Et Ben essaye de sauver les apparences avec Zoey après avoir découvert que son ex est revenu pour se remettre avec elle.
Ben découvre que Tucker s’est fait beaucoup d’argent en se rendant à une banque de sperme. Afin d'aider Tucker à choisir une infirmière à la banque, Ben accepte de donner son propre sperme mais regrette rapidement sa décision après qu'un couple choisisse son échantillon. Riley et Danny continuent de se disputer tout en essayant d'accueillir la fête de fiançailles de leur ami. Leurs mamans, Bonnie et Jennifer, ennemis jurées, s'associent pour que Riley et Danny se remettent ensemble.
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