Ben, une vingtaine d'années, découvre à sa grande surprise qu'il est papa lorsque son ex petite-amie dépose leur progéniture devant sa porte. Le jeune homme décide alors d'élever l'enfant avec l'aide de sa mère, de son frère, de son meilleur ami et d'une amie très proche, amoureuse de lui en secret.
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Maintenant qu'ils sont officiellement un couple, Ben et Riley pensent à passer le cap supérieur dans leur relation. La mère d'Emma, Angela (Mimi Gianopulos) essaye d'être impliquée davantage dans la vie de sa fille, malgré les reproches régulières de Bonnie. Tucker aide Danny à gérer son célibat après sa rupture avec Amy.
Angela continue de draguer Ben, même s'il est en couple avec Riley. Toujours jaloux de la relation entre Ben et Riley, Danny décide qu'il est temps d'avoir son propre appartement. Bonnie ment à propos de son âge quand elle sort avec un homme plus jeune appelé Brad (Peter Porte).
Maintenant que Ben et Riley ont rompus, tous des deux décident de retourner vers leur ex. Riley se remet avec Fitch et Ben cède à ses sentiments pour Angela. Pour obtenir une promotion de producteur de télévision, Tucker invite Danny au talkshow de Mary Hart.
Riley est chargée de surveiller Piper Stockdale (Lucy Hale), la fille d'un ministre, dont le père fait l'objet d'une enquête pour blanchiment d'argent. Cependant, Piper se révèle à donner du fil à retordre à tout le monde sauf Riley, qui croit au joli air innocent de Piper. Après avoir brûlé l'appartement que Bonnie allait vendre lors son nouveau travail d'agent immobilier, Ben essaye d'arranger les choses avec la patronne de Bonnie, Carol Beltran (María Canals Barrera). Danny et Tucker font le pari de renoncer aux femmes.
Marre de Sondra (Rachna Khatau), leur présidente du conseil, Ben, Danny et Tucker font campagne pour qu'elle quitte son poste, après qu'elle mette fin à leur plage sur le toit. Bonnie et Riley vont à un double rendez-vous avec Brad et son frère jumeau Tad. Cependant, les femmes suspectent que Tad n'existe pas vraiment et que Brad couvre le fait qu'il a flirté avec Riley, afin que Bonnie ne rompt pas avec lui.
Ben trouve le téléphone portable d'une femme attirante appelée Sydney (Aimee Carrero), qu'il croit est son nouvel âme sœur. Cependant, la relation tourne au vinaigre quand Ben est en retard pour la rencontrer afin de restituer son téléphone portable. Alors Ben demande à Tucker de se faire passer pour lui pour qu'il puisse sauver sa relation avec elle. Riley rencontre Heather (Cassie Scerbo), son amie concurrentielle de colonie de vacances, elle implique alors Danny pour prouver combien elle a réussi sa vie maintenant. L'agence immobilière de Bonnie envoie des messages erronés à ses clients.
Ben fait le pari avec Riley qu'il peut obtenir un rencard avec Heather, l'amie de Riley, même si Ben et Heather ont seulement eu une aventure d'un soir et qu'Heather l'a déjà oublié. Bonnie veut rompre avec Brad mais change d'avis quand il finit à l'hôpital et avoue son amour pour elle. Bonnie craque également pour le père de Brad, Jim (Bruce Thomas). Tucker essaye d'utiliser Emma pour choisir des femmes.
Marshall Dobbs (Phil Morris), le père de Tucker, rend visite et Ben aide Tucker à mentir sur le fait qu'il est avocat. Riley craque pour un étranger britannique, un professeur appelé Philip Farlow (Christopher O'Shea). Ne sachant pas pour Philip, Bonnie pense, par un malentendu, que Riley craque pour Danny.
Riley veut que Ben soit ami avec Philip. Ensuite, Ben se fait passer pour Philip et flirte avec un de ses étudiants et met le travail de Philip en danger quand il est accusé de harcèlement sexuel. Le jeu de Danny au hockey est critiqué par Logan (Courtney Parks), une journaliste sportif séduisante, mais cela ne les arrête pas pour coucher ensemble, ce qui dérange Bonnie. Tucker développe un faux accent britannique pour attirer les femmes.
Tucker commence à sortir avec Stephanie (Kelsey Chow), une femme qui est précédemment sortie avec Ben, avec Ben craignant que Stephanie ait toujours de la rancune contre lui, du fait que les choses se sont mal finies entre eux deux. Mme Jensen invite Riley pour une journée au spa avec d'autres femmes du cabinet d'avocats, et Bonnie est aussi invitée par Mme Jensen, comme l'invité de Riley au grand mécontentement de cette dernière.
Ben a du mal à rencontrer des femmes et est d'accord pour avoir Bonnie comme son "ange gardien". Cependant, Bailey (Bailey Buntain), la femme que Bonnie a arrangé le coup avec Ben, a une personnalité très semblable à Bonnie. Riley et Tucker détruisent accidentellement la nouvelle voiture de Danny, qui appartenait au père de ce dernier.
Ben veut organiser la première fête d'anniversaire d'Emma au salon de glace où il travaillait lors de son adolescence. Cependant, il a été banni du salon depuis qu'il a eu des rapports sexuels avec la fille du patron. Danny apprend un lourd secret sur la famille de Riley impliquant sa tante Margot (Amanda Detmer).
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