
“Vous vous souviendrez de votre premier baiser pour toujours... et à jamais.”
Quatre mois après le tragique accident de voiture qui a tué leurs parents, Elena Gilbert, 17 ans, et son frère Jeremy, 15 ans, essaient encore de s'adapter à cette nouvelle réalité. Belle et populaire, l'adolescente poursuit ses études au Mystic Falls High en s'efforçant de masquer son chagrin. Elena est immédiatement fascinée par Stefan et Damon Salvatore, deux frères que tout oppose. Elle ne tarde pas à découvrir qu'ils sont en fait des vampires...
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Kai a désormais lié la vie d'Elena à celle de sa meilleure amie, Bonnie. Damon est donc forcé de vivre sans son âme soeur. Bonnie, elle, en ressort plus forte que jamais et décide de devenir un guide pour Damon : elle pourra ainsi le garder à l'oeil, comme il le fait pour Alaric depuis la perte de sa fiancée Jo. Pendant ce temps, Stefan décide de protéger Mistic Falls des agissements de sa mère, Lily. Avec ceux qu'elle aime appeler "sa famille", les Hérétiques, ils ne perdent pas de temps pour mettre la ville à feu et à sang…
Une trêve est conclue entre Stefan et sa mère. Elle ne sera que de courte durée à cause de Damon qui doit faire amende honorable auprès du camp adverse : il avoue avoir tué Malcolm. Lily exige alors son exil de Mystic Falls. Alaric, fou de douleur, cherche un moyen de ramener Jo à la vie et demande conseil à Bonnie. Enzo, quant à lui, se rapproche de Lily...
Damon, Bonnie et Alaric sont à la recherche du sixième hérétique qu'ils espèrent pouvoir échanger contre Elena. Caroline, toujours prisonnière des Hérétiques, en apprend davantage sur le passé de Valerie. Quant à Stefan, une discussion avec sa mère lui livre des éléments de sa propre histoire…
En découvrant l'avenir d'Alaric, on apprend qu'il est père de deux jumelles et que Damon semble rempli d'un désir de vengeance. Au présent, Damon veut ramener Oscar à la vie avec la complicité de Bonnie pour pouvoir récupérer le cercueil d'Elena. Lily fait prendre conscience à Damon qu'il ne sait pas qui il est sans Elena. Mary-Louise et Nora connaissent des difficultés au sein de leur couple. Enzo est prêt à s'allier à Valérie pour empêcher le retour de Julian et ainsi protéger Lily dont il est fou amoureux. Stefan et Caroline parviennent à briser le sort de Valérie et peuvent ainsi vivre pleinement leur relation. Bonnie ramène Jo à la vie. Enfin Damon, qui a récupéré le cercueil d'Elena, le confie à Tyler afin qu'il le mette en sécurité.
Au début de l'épisode, on découvre l'avenir de Bonnie, qui se retrouve dans un centre psychiatrique. On apprend aussi qu'elle est en couple avec Lorenzo. Retour au présent. Caroline pousse Stefan à mettre les choses au clair avec Valérie, son premier amour, en partant avec Damon à la recherche du cercueil de Julian. Bonnie apprendra un peu plus tard que la Pierre du Phoenix renferme des âmes de vampires. Ce qui signifie que Jo n'est pas la vrai Jo et Oscar n'est pas le vrai Oscar. On apprend par la suite qu'Elena est dans le coma à cause de Lily, qui avait demandé à Kai de faire cela pour se venger des frères Salavatore qui avaient refusé de sauver les hérétiques. À la fin de l'épisode, Lily ramène Julian à la vie.
Lily et les hérétiques organisent une fête au manoir des Salvatore, Stefan et Damon étant les invités. Bonnie arrive avec Enzo et elle essaie de rendre Lily jalouse. Valérie explique que Jo étant humain et une âme de vampire dans son corps n'est pas compatible et donc elle est mourante. Retour au manoir avec Stefan qui a l'intention de tuer Julian mais sa tentative échoue. Valérie découvre que les jumeaux que Jo attendait sont encore en vie mais à l'intérieur de Caroline.
Stefan tente de convaincre sa mère que Julian n'est pas l'homme qu'il prétend être en lui révélant le secret de Valérie. La famille Salvatore se remémore leur Thanksgiving en 1851, on découvre que Lily n'a rien fait pour protéger ses fils, maltraités par leur père. Lily explique à Stefan qu'elle voulait partir avec eux loin de Giuseppe mais que celui-ci l'a découvert et l'a menacée. Pendant ce temps, Bonnie et Enzo retrouvent une dague dans la voiture d'Oscar. Ils pensent que si Julian veut la retrouver, c'est parce qu'elle pourrait le tuer. Enzo part donc défier Julian. Ce dernier finit par avoir le dessus avant que Damon ne les rejoigne et se serve de la dague pour transpercer Julian. Lily, liée à lui, tombe dans les bras de Stefan. Malheureusement, Bonnie découvre que la dague n'est efficace qu'avec la pierre du phœnix. Lily et Julian rentrent donc sains et saufs. Après un test négatif, Caroline apprend qu'elle est bel et bien enceinte des jumelles d'Alaric, jusque-là masquées par un sort d'invisibilité.
Trois ans dans le futur, Damon est attaché à une chaise et torturé avec de la verveine. Il appelle Lily à l'aide alors que celle-ci entre dans la pièce. Retour dans le présent : comme Julian et Lily organisent une fête d'anniversaire pour Mary Louise et Nora, Stefan et Damon mettent en place un plan risqué pour éliminer Julian. Pendant ce temps, Caroline est obligée de faire face à sa nouvelle réalité, même si elle menace de détruire sa relation avec Stefan. Échappant à une énième tentative de meurtre de la part de Stefan et Damon, Julian enlève Damon et Valérie et impose un choix à Lily: elle doit laisser mourir l'un des deux. Ne supportant pas l'idée de devoir choisir entre ses deux enfants, Lily décide de se suicider en s'enfonçant elle-même un pieu dans le cœur, persuadée que cela éliminera Julian par la même occasion. Ce dernier lui révèle alors qu'il a déjà rompu le sort qui les liait. Lily agonise, des fragments de bois étant restés plantés dans son cœur. Entourée de toute sa "famille" et de ses deux fils, elle rend l'âme. Trois ans plus tard, Damon parle avec sa mère. Mais il s'agit en réalité d'une hallucination: une femme inconnue lui déclare que Lily est morte depuis longtemps et continue à le torturer.
Trois ans dans le futur, Stefan, de nouveau en couple avec Valerie, décide d'aller libérer Damon et Caroline de la mystérieuse femme. Dans le présent, Stefan, Nora et Valerie préparent l'enterrement de Lily mais Damon refuse de montrer la moindre marque d'affection ou de remords à l'égard de sa mère. En plein dans les festivités de Noël, Stefan et Damon, à la recherche de Julian, arrivent dans une petite ville près de Mystic Falls. Tout en gérant une collecte de jouets à l'université de Whitmore, Bonnie cherche de l'aide auprès de Nora et les deux jeunes femmes vont se rapprocher. Ailleurs, Caroline fait de son mieux pour gérer sa nouvelle vie de vampire enceinte, tandis qu'Alaric craint que la grossesse ne l'affecte plus qu'elle ne le laisse entendre. En effet, avec la grossesse, la soif de sang de Caroline se retrouve démultipliée. Enfin, après s'être trouvé en contradiction avec Damon, Stefan est forcé de prendre les choses en main concernant Julian en enlevant Mary Louise, la seule à ne pas avoir tourné le dos à Julian. Mais plus tard, les deux frères se retrouvent poignardés par l'épée magique de Julian et leurs âmes emprisonnées dans la Pierre du Phénix (sorte de purgatoire pour les âmes des vampires) : Stefan et Damon sont désormais condamnés à revivre les pires moments de leur vie, encore et encore.
Après que Damon et Stefan soient tués par Julian et Nora, leurs âmes se retrouvent emprisonnées dans la Pierre du Phénix. Damon se retrouve en 1863 et est obligé de revivre la journée de la Guerre Civile où il a été contraint de tuer pour la première fois. À ce moment là dans le présent, Bonnie arrive à le ramener et lui annonce qu'il a été mort depuis trois mois. Elle lui annonce également que Julian s'apprête à faire disparaître le corps de Stefan. Damon rejoint Julian mais trop tard, il met le feu au corps de Stefan. Damon se réveille soudain, de retour à la journée de 1863. Au fur et à mesure, il se rend compte qu'il revit la même journée, encore et encore. Il se rend également compte que tant qu'il n'aura pas éprouvé des remords d'avoir assassiné une famille innocente, il restera prisonnier dans cet enfer personnel. Ce cycle infernal reprend donc indéfiniment. Damon essaie donc tant bien que mal d'arranger les choses dans son passé et d'éviter le meurtre mais n'y parvient pas. En transe, il a des visions de sa mère et de Stefan. Ces derniers lui reprochent son manque de remords vis-à-vis de la mort de Lily. Finalement, Damon arrive à pardonner à sa mère et finit par montrer du remords. Il lui déclare à ce moment-là être prêt à tout pour pouvoir passer quelque temps avec elle avant qu'elle ne meure. Puis dans la vision, Lily meure et Damon ressent une grande culpabilité. À ce moment là dans le présent, Bonnie, entourée par Caroline, Matt et Stefan (que Bonnie a pu libérer de la Pierre du Phénix) arrive à ramener Damon à la vie. Or, celui-ci veut tout faire pour retourner d'où il vient afin de parler une nouvelle (et dernière) fois à sa mère avant qu'elle ne meure. Devant l'impossibilité de la chose et réellement traumatisé par l'expérience qu'il vient de vivre, Damon attaque sans hésiter les quatre personnes présentes dans la pièce (Bonnie, Stefan, Matt et Caroline) avant de prendre la fuite.
Après avoir attaqué Stefan, Bonnie, Caroline et Matt, Damon est neutralisé par Caroline. Le lendemain, il s'entretient avec Stefan et les deux frères font le point sur leur enfer qu'ils ont vécu lorsqu'ils étaient prisonniers de la Pierre du Phénix. Stefan, qui était enfermé dans un cercueil où Silas l'avait enfermé deux ans auparavant et qui se noyait sans cesse dans la clairière, raconte qu'il était cette fois-ci avec Damon. Afin de s'échapper de ce calvaire, il a dû abandonner Damon et le laisser se noyer. Depuis lors, il a sans arrêt des hallucinations de Damon. Ce dernier croit toujours vivre dans son enfer mais commence petit à petit à revenir à la raison. Les deux frères se rendent alors compte que durant leur « mort », la ville de Mystic Falls a été envahie et contrôlée par Julian, qui dirige maintenant la ville, secondé par toute une horde de vampires. Parallèlement, Tyler revient en ville et aide Bonnie, Alaric et Caroline en participant à la baby shower qu'a organisé la jeune femme afin de se préparer à la venue des jumelles d'Alaric. À la fin de la fête, Caroline apprend qu'Alaric compte déménager loin de Mystic Falls dès que les bébés seront nés. De son côté, Matt est arrêté pour conduite en état d'ivresse. Lors d'un flashforward de trois ans, il délivre Caroline et il est révélé que sa petite amie a été tuée par la chasseuse appelée Rayna. Enfin, Tyler accepte d'accompagner Damon en Caroline du Nord afin que ce dernier se recueille devant le cercueil d'Elena. Mais Damon, soudain pris d'une violente hallucination dû à la Pierre de Phénix, attaque brusquement Tyler et met le feu au corps d'Elena.
Alors qu'il ne se pardonne pas d'avoir tué Elena, Damon commet de nombreux excès en tout genre, il n'hésite pas à attaquer des humains au hasard et va jusqu'à provoquer Julian dans un duel au corps à corps afin de se faire souffrir. Mais Julian le maîtrise rapidement et est sur le point de l'achever lorsqu'il est stoppé dans son élan par Stefan. Après le combat, Damon avoue finalement à son frère qu'il a tué Elena. Anéanti par cette révélation, Stefan est rejoint par Valérie et rend Julian responsable de tous les maux qu'il a enduré depuis plusieurs mois (la mort de Lily, la prise de Mystic Falls, l'assassinat du bébé de Valérie, l'épisode dans la Pierre du Phénix, la mort d'Elena...). Révolté, il se rend chez Julian et, avec l'aide de Valérie, réussit à le tuer définitivement en lui enfonçant un pieu dans le cœur. De son côté, Bonnie, accompagné par Nora et Mary-Louise, est à la recherche de la chasseuse appelée Rayna, qui pourchasse tous les survivants de la Pierre du Phénix. Les trois femmes finissent par la retrouver dans un hôpital mais constatent que la chasseuse n'est guère menaçante, étant donné qu'elle a quatre vingt ans et est sur le point de mourir. Mais les apparences sont trompeuses et Rayna essaye de tuer Bonnie, avant d'être achevée par Enzo, venu en renfort. Ce dernier se débarrasse du corps en l'incinérant mais durant la crémation, la vrai apparence de la chasseuse (celle d'une jeune femme) réapparaît des cendres du bûcher, comme ressuscitée. Enzo, satisfait, passe un marché avec elle. Matt, libéré de prison, apprend l'existence des vampires à la jeune policière qui l'avait arrêté la veille. Quant à Caroline, désormais alitée à l'hôpital, se rend compte que les jumelles qu'elle attend sont des siphoneurs, et qu'elles commencent à aspirer (non intentionnellement) toute la magie présente dans son corps de vampire. Ce qui fait que son corps commence à se dessécher et à se fossiliser. Enfin, dans un flash-forward de trois ans, Stefan est capturé par Matt, qui le livre ensuite à Rayna. Cette dernière a également réussit à capturer Damon.
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