“Une histoire d'amour à l'envers.”
Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il raconte à ses enfants avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour et les facéties de sa bande d'amis...
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Ted et Barney discutent de qui a les "droits" sur une fille sexy au bar, et découvrent qu'elle est là avec Cindy, l'ex-petite amie de Ted. Robin a toujours le cœur brisé de sa rupture avec Don, mais un défi de Barney la pousse à se détacher de lui. La proximité de Marshall avec son père et son désir de fonder une famille le met en dispute avec Lily.
Le groupe vient aider la mère de Barney à déménager, mais découvre des révélations inattendues sur lui et son frère James. Pendant ce temps, Ted en veut à Robin quand elle fait trop de louanges sur lui à une inconnue.
La Goliath National Bank recommence son projet de siège social, mais Ted ne veut pas accepter l'offre de Barney, qui est de le concevoir encore. Barney essaie de le courtiser en utilisant toutes ses meilleures tactiques de coureur de jupons.
Suite à une discussion sur la vie de Robin depuis qu'elle est à New York, les cinq amis font une course à travers la ville. Mais chacun a une motivation différente pour gagner cette course.
Ted se lance dans son projet pour le nouveau siège de la GNB quand il découvre le site du futur immeuble, et la fille qui veut défendre le vieux bâtiment qui s'y trouve.
Marshall et Lily s'interrogent sur le prénom de leur futur bébé. Robin déteste sa nouvelle collègue, que Ted ne trouve pas si désagréable, ce qui blesse Robin. Barney se lance un défi : séduire une fille en parlant comme un enfant.
Peu après Halloween à New York, Ted découvre que Zoey tente de saboter son image de professeur. Marshall doit licencier un employé, ce qui l'attriste autant que Barney est ravi. Mais personne ne sait ce qu'a fait Robin.
La Goliath National Bank organise une soirée au Muséum d'histoire naturelle. Ted y retrouve Zoey, Lily s'inquiète de l'avenir de Marshall au sein de la GNB, et Robin et Barney se lancent des défis enfantins.
Barney a trouvé une troisième vidéo de Robin Sparkles, où elle présente une émission pour enfants avec une amie, mais les dialogues sont chargés de doubles sens graveleux. Pendant ce temps, Lily devient insupportable à parler de sa future grossesse.
Ted organise son premier Thanksgiving, mais pour cela, il rate une soirée complètement folle avec ses amis, Zoey et Steve, connu pour être le « Blitz », celui qui rate tous les trucs dingues à vivre. Ted est donc devenu le « Blitz », à son grand dam.
Zoey est officiellement intégrée dans le groupe, mais Ted appréhende de découvrir la réaction du Capitaine, le mari de Zoey. En 2030, Ted commence à raconter trois soirées en même temps, entre Ted et le Capitaine, Robin et Marshall, Barney et Lily, mais perd un peu le fil de son récit.
Noël approche. Le groupe va passer deux jours assez fous suite à un test de grossesse positif de Lily, qui va plus que bouleverser les futurs parents, ainsi que leur entourage direct.
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