“Une histoire d'amour à l'envers.”
Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il raconte à ses enfants avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour et les facéties de sa bande d'amis...
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Quand Marshall et le groupe découvrent que Barney et Robin sont hésitants quand à la manière de définir leur relation, Lily les forcent à se confronter à leur plus grande peur. Quand à Ted, il est anxieux à l'aube de son premier cours à l'université de Colombia.
Alors qu'ils participent à un speed-dating, Ted et Jen s'aperçoivent qu'ils se sont déjà rencontrés au même speed-dating sept ans auparavant. Ils décident alors de retracer leur chemin et de corriger chacun leurs erreurs, dans le but de changer cette fois l'issue de la soirée...
Robin pense que Barney la trompe avec une autre femme, mais il suit en fait le cours "Robin 101" donné par son ex petit-ami Ted. Barney se révèle alors être un élève très attentif et appliqué !
Marshall et Lily veulent inviter Barney et Robin à un double rancard mais le rendez-vous ne va pas se passer comme prévu. De son côté, quand une succession de filles viennent à son appartement et s'endorment immédiatement, Ted découvre que ces filles ne s'intéressent à lui que pour avoir un endroit confortable où dormir.
Robin est menacée de devoir quitter les Etats-Unis, Barney lui propose donc de la coacher afin qu'elle obtienne la nationalité américaine. De leur côté, Ted et Marshall décident de partir pour un "road trip" en direction de Chicago, comme dans leurs jeunes années, mais les choses ont bien changé depuis cette époque!
Barney et Robin affirment avoir trouvé la solution pour ne jamais se disputer, ce que les autres ne croient pas un seul instant...
Barney et Robin traversent une mauvaise passe dans leur relation: chacun se laisse aller et la cohabitation est de plus en plus difficile. Face à cela, Ted et Marshall souhaitent tout faire pour briser leur couple et demande donc l'aide de Lily, experte en la matière...
Barney, de nouveau célibataire, révèle à ses amis l'existence de son "Playbook", un manuel où sont annotés tous les stratagèmes utilisés pour amener une fille dans son lit.
A l'occasion de Thanksgiving, Marshall offre à Ted et Robin sa quatrième gifle destinée à Barney. De plus, un invité surprise débarque dans la soirée: le père de Lily, qu'elle ne supporte plus.
Ted apprend que Maggie, une fille qu'il désire en vain depuis des années, vient de rompre avec son petit ami. C'est alors dans une réelle lutte sans merci que Ted se lance pour conquérir le coeur de la belle tant convoitée...
Le groupe essaye d'arrêter de fumer alors que Robin doit gérer son nouveau co-présentateur à Channel 1, qui a clairement perdu la foi en son travail...
Barney envisage d'abandonner ses costumes pour sortir avec une barmaid ultra sexy. De son côté, Ted est à deux doigts de rencontrer la mère de ses enfants...
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