“Une histoire d'amour à l'envers.”
Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il raconte à ses enfants avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour et les facéties de sa bande d'amis...
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C'est le grand jour pour Marshall : il va demander Lily en mariage. Ted, ainsi brutalement ramené à sa triste condition de célbataire, se laisse entraîner par Barney dans un bar pour y faire des rencontres galantes. Au deuxième essai, il tombe sur Robin, une belle brune qui vient d'arriver à New York pour travailler en tant que reporter sur une chaîne locale. La soirée se déroule bien jusqu'au moment où elle le ramène chez elle. Là, deux solutions : la jouer cool, ou la jouer comme Ted...
Un coup dans l'eau pour Ted mais, combatif, il repart à l'assaut. Il convie Robin à une soirée qu'il organise chez lui : il a prévu de l'emmener sur le toit de son immeuble, l'endroit le plus romantique de la ville. Là, elle ne pourra pas dire non. Malheureusement, Robin ne vient pas. Qu'à cela ne tienne, il organise la même soirée le lendemain. Rebelote, la belle se fait toujours désirer. Mais jamais deux sans trois comme le dit le vieil adage. Cette fois Robin vient, mais tout ne se déroule pas comme prévu. Trois soirées d'affilée, les organismes sont éprouvés, c'est dimanche soir... le coeur n'y est plus. D'autant que Marshall aimerait pouvoir écrire son essai de 25 pages et qu'une fille rencontrée le premier soir commence à sérieusement s'enticher de Barney...
Ted doit maintenant se rendre à l'évidence : Robin sera une amie et rien de plus. Pour qu'il l'oublie, Barney emmène son ami à l'aéroport, son terrain de chasse favori. Munis de faux bagages, les deux compères abordent les voyageuses esseulées : c'est le point de départ d'une aventure"légendaire" qui les mènera de ville en ville avec Marshall à leurs trousses alors qu'il devait rester chez lui pour terminer son travail. Pendant ce temps, à New York, Robin et Lily se retrouvent au Maclaren pour une nuit entre filles. Tracassée par sa libido en chute libre depuis qu'elle s'est fiancée, Lily s'autorise même une dernière drague...
Quand Ted tombe sur une de ses vieilles chemises qu'il ne mettait jamais, il réalise que ses goûts ont changé et qu'il se met à aimer des choses qu'il n'aimait pas auparavant. Peut-être serait-il temps pour lui de renouer contact avec Natalie, son ex qu'il a plaquée le jour de son anniversaire via répondeur par peur de s'engager... ? Pendant que Ted essaie de recoller les morceaux avec elle, Barney met Robin au défi de glisser dans ses reportages des expressions absurdes de son cru. Le résultat dépasse toutes ses espérances...
Passage obligé sur l'itinéraire du dragueur, la boîte de nuit est logiquement la prochaine étape pour Ted. Robin a réussi à mettre tout le monde sur la liste pour entrer à l'Okay, un club qui fait grand bruit. Marshall et Lily, eux, veulent devenir de "vrais adultes" : ils organisent donc ce soir une dégustation de vins à l'appartement avec d'autres couples. La soirée tourne court lorsque Marshall s'échappe par la fenêtre de la salle de baines pour rejoindre ses amis en boîte. Sur place, c'est la déception : Barney se rend compte qu'il a jeté son dévolu sur... sa cousine, Ted a passé la soirée à discuter avec la fille du vestiaire et Robin est coincée dehors. Mais ce sera l'occasion pour Marshall et Lily de retouver une deuxième jeunesse...
Halloween 2005 sera un grand cru. A chacun sa façon de le fêter : la fierté de Lily et Marshall est de gagner le concours de déguisement annuel du Maclaren; Robin le fête avec son nouveau mec; Ted, comme chaque année, le passe à attendre sa mystérieuse "citrouille" et potentielle femme de sa vie rencontrée sur le toit de son immeuble lors de la soirée d'Halloween d'il y a quatre ans; et Barney, qui voulait le passer dans un bar à stripteaseuses, se retrouve avec Ted, à attendre la mystérieuse citrouille en sa compagnie.
Se sentant seul, Ted décide de s'inscrire dans une agence matrimoniale. Mais, hélas, la responsable lui révèle qu'aucune femme listée dans sa base de données ne correspont à son profil. Sans se démobiliser, Ted vole des informations sur l'ordinateur de la marieuse. Pendant ce temps, Marshall et Lilly sont confrontés à une souris mutante dans leur appartement.
Après avoir découvert que son appartement, dans lequel elle n'avait pas mis les pieds depuis trois mois, est devenu un restaurant chinois, Lily s'installe chez Ted et Marshall. Barney s'empresse de rappeler à Ted que les deux tourtereaux vont finir par réclamer l'appartement. Incapable de discuter sérieusement, les deux amis règlent leur problème par... un combat à l'épée !
Thanksgiving est toujours une bonne occasion de retrouver sa famille, d'aimer son prochain, de donner aux plus démunis. Tandis que Lily bataille dur pour s'intégrer à la famille un peu spéciale de Marshall, Ted et Robin se portent volontaires pour servir des repas aux SDF. Malheureusement, toutes ces bonnes intentions ne se concrétisent pas comme prévu !
Barney, à la fois mentor et guide spirituel, décide d'aider Ted à agir au lieu de réfléchir. Le secret ? Boire jusqu'à plus soif ! Mais le lendemain, Ted se réveille à côté d'une jolie inconnue, avec une cheville foulée, un ananas sur sa table de chevet et un numéro de téléphone en guise de tatouage...
Pour le 31 décembre, Ted a décidé d'organiser une nuit de folie. Il passe prendre tout le monde en limousine et explique les règles de cette soirée pas comme les autres. Chacun lui a donné l'adresse d'une fête, aussi passeront-ils aux cinq endroits en question avant minuit afin de choisir le meilleur plan pour terminer la soirée...
Ted reçoit une invitation pour le mariage de ses amis Claudia et Stuart, qui va avoir lieu dans trois mois. Il se demande s'il doit cocher la case “ y va seul” ou “accompagné” et, résolument optimiste, il opte pour la deuxième solution. Alors que le jour J approche, Ted décide d'emmener Robin ; mais il y a un os : elle sort avec Derek. Peu de temps après, au bar, elle annonce à tout le groupe qu'elle vient de le quitter. Ted a du mal à cacher son contentement et avoue aux autres, alors que Robin va commander un verre, qu'il a toujours eu un faible pour elle. Mais, pas de chance, alors que Robin a accepté de l'accompagner au mariage, Claudia explique à Ted qu'il doit venir seul car la liste des invités est complète. Comment annoncer la mauvaise nouvelle à Robin ? Ted est désespéré.
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