Abby O'Brien est une femme de pouvoir divorcée, mère de deux jumelles, entièrement dévouée à sa carrière. Elle laisse New York derrière elle pour rendre visite à sa famille dans sa ville natale de Chesapeake Shores. La jeune femme réalise durant son séjour que sa carrière occupe une place trop importante dans sa vie et envisage de déménager de façon permanente dans la bourgade dont elle est originaire.
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Trace jongle avec toutes sortes d'ennuis, Abby s'occupe d'un client important, et Jess doit se montrer créative durant une semaine chargée à l'auberge.
Pendant que Jess fait la course pour préparer un mariage, Mick annonce un brusque changement de plan pour le club, et des tensions éclatent entre Bree et Martin.
Le premier jour d'école des filles fait remonter les souvenirs des O'Brien. Megan propose à Jess de l'aider à l'auberge. Rongé par la jalousie, Wes affronte Trace.
Trace part à Nashville pour y enregistrer son album. Abby enquête sur la relation distendue entre Mick et Thomas. Jess tente d'attirer un célèbre auteur à la librairie.
Trace prend une décision risquée, Bree et Kevin se lancent à la recherche d'une capsule temporelle familiale, et une nouvelle connaissance aide Abby à y voir plus clair.
L'ouverture du club rend Trace nerveux, et sa relation avec Abby en pâtit, tandis qu'un admirateur tente de séduire Bree.
Tandis qu'Abby, exténuée, s'apprête à affronter son père et Trace, Jess décide de faire un grand pas en avant dans sa vie personnelle.
Pendant qu'Abby et Trace s'offrent une escapade romantique loin de tout, Simon vole dans les plumes de Bree et Kevin découvre l'objet des tourments de Sarah.
Jess commet une erreur à la librairie, un différend éclate entre Trace et son groupe au sujet de leur avenir, la famille fête les 10 ans de Carrie.
Trace réfléchit à une offre qui pourrait avoir d'importantes répercussions sur sa carrière et sur sa vie avec Abby. Jess découvre enfin le secret de David.
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