Vincent Terranova (dit Vinnie) est un agent de l'OCB (Organized Crime Bureau) qui, pour peaufiner sa couverture, a passé 18 mois en prison dans le New Jersey, histoire de se faire quelques connaissances du milieu et un CV pour sa sortie, au point que même sa mère le croit appartenir à la pègre. Cela lui permet d'infiltrer la mafia locale, et de se rapprocher de pontes, puis de rédiger des rapports pour son supérieur, Frank McPike. Une seule chose les intéresse : le flagrant délit, seul cas qui peut faire couler la mafia.
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Tout en veillant sur Rudy, Vinnie apprend que le beau-père de Grosset a également été frappé, ce qui a déclenché une lutte de pouvoir au sein de la foule. Albert courtise l'alliance de Vinnie en le laissant participer à son plan de contrebande d'héroïne d'une valeur de plusieurs millions de dollars dans le pays. Vinnie va à la Commission et demande la place de Rudy à la table.
La tension monte entre Cerrico et Grosset sur le contrôle de l'activité de ramassage des ordures. Grosset forme une alliance difficile avec Chinatown Mobster Chin. Carlotta exhorte Rudy à aller mieux et à sortir Vinnie du milieu de la guerre de la mafia imminente. L'OCB ferme l'usine d'explosifs de Chinatown. Gina Grosset tue Chin. Après une tentative d'assassinat à l'opéra, Amber dit à Vinnie de partir.
Frank veut retirer Vinnie de l'affaire lorsqu'il découvrira que le procureur Peter Alatorre a l'intention d'exposer Vinnie en tant que chef de la Commission dans une conférence de presse. Albert est désemparé lorsque son fils est renvoyé de l'école en raison de sa récente couverture médiatique. Rudy appelle Alatorre dans sa chambre d'hôpital pour lui montrer qu'il est de retour à la campagne, pour calmer Vinnie.
Rudy découvre le plan de Joey pour le tuer, lui, Albert et Vinnie, alors il met son propre plan en œuvre en convainquant Albert qu'il doit tuer Grosset. Albert et Joey ont un affrontement qui se termine avec Joey mort et Albert en prison pour son meurtre. Gina organise une rencontre avec la Commission pour leur proposer le deal d'héroïne d'Albert.
Frank et Dan pressent Vinnie d'essayer de se réconcilier avec Amber. A leur insistance, il va vers elle, ils font l'amour, puis elle exige qu'ils voient un conseiller. Suivant les conseils de leur thérapeute, ils partent en week-end, où ils réalisent tous les deux qu'ils sont trop impliqués dans leur carrière pour être capables de maintenir une relation avec l'autre.
Quand un prêtre local trouve une boîte qui appartenait à Pete, il l'apporte à Vinnie, qui trouve à l'intérieur un journal de son père. En le lisant, il découvre un épisode sombre impliquant son père et la mafia locale. L'épisode utilise des films en noir et blanc et des visages familiers pour donner vie au journal de John.
Vinnie et Frank essaient de remonter le moral de Dan, qui est déprimé à l'idée de devenir grand-père. Lorsque Lauren trouve un faux chèque dans la poche de son mari, elle demande à Dan d'enquêter, et il découvre une arnaque qu'un constructeur local utilise pour escroquer sa compagnie d'assurance. Le constructeur est mis à l'arrêt, mettant Stephen à la porte d'un emploi et lui faisant décider de quitter la ville.
Vinnie assiste aux retrouvailles de ses 15 ans de lycée et rencontre deux vieux amis, un avocat de la mafia et un détective. Vinnie est déchiré entre dire à Denise qu'il est flic et protéger sa couverture. Frank dit à Vinnie que Denise a mis sur écoute sa maison, rendant Vinnie furieux et déterminé à lui donner une leçon. Denise et Mooch se marient.
Vinnie est appelé à Washington pour enquêter sur une opération de contrefaçon destinée à saboter l'économie japonaise. Frank avertit Vinnie de faire attention, qu'il y a une sorte de jeu de pouvoir en cours, parce que Paul a été mystérieusement envoyé en Thaïlande, laissant Mark en charge. Vinnie soupçonne Masters de vouloir le piéger pour le coup d'État de l'Isle Pavot. Marc est relevé de ses fonctions lorsqu'il perd le contrôle après le meurtre de son ancien mentor. Vinnie rencontre Kate Gallagher.
Au lendemain de l'assassinat de l'économiste Valenti, de nouvelles voies s'ouvrent dans l'enquête de Vinnie sur le complot visant à perturber l'économie japonaise. Bien que Vinnie soupçonne fortement que Masters est derrière l'intrigue, il suit la piste que Masters lui a tracée. Vinnie et Kate vont dans l'Utah pour retrouver le mystérieux M. Wilson.
Vinnie et Dan trouvent des preuves du réseau de contrefaçon en Utah, mais il semble qu'il soit venu trop facilement, de sorte que Vinnie se dirige dans les montagnes pour rencontrer un milliardaire reclus, Prescott Wilson, qui détient peut-être la clé de la vérité dans cette affaire. Frank et Vinnie convainquent le sénateur Pickering de retarder l'adoption du projet de loi commercial du sénateur Getzloff pendant qu'ils cherchent l'avion transportant le yen. Masters présente au procureur général des photos de Vinnie et Kate parlant avec Wilson, ainsi que la plaque d'impression avec les empreintes de Vinnie dessus. Frank a ordre d'arrêter Vinnie.
Vinnie est le bouc émissaire dans le complot présumé visant à perturber l'économie japonaise, ce qui a incité le procureur général à lancer une enquête confidentielle au Sénat qui pourrait coûter à Vinnie son badge. Craignant que sa carrière ne soit ruinée, Kate tente de se suicider. Après avoir entendu toute les preuves, le procureur général relève Vinnie de ses fonctions, déclarant qu'il y a de quoi le poursuivre pour trahison. Prescott Wilson arrive et met tout le blâme sur Masters. Masters déraille et tue Strichen. Vinnie est innocenté de toutes les charges.
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