Les péripéties de Tessa, une adolescente rebelle, qui déménage, à son grand malheur, avec son père de New York à une banlieue huppée qui représente tout ce qu'elle déteste. Elle se fait rapidement une amie dans son lycée, bien qu'elle soit un peu étrange, mais aussi une ennemie, dont la mère, Dallas Royce, est une femme avec des lèvres géantes et des seins énormes et faux...
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Tessa vient de passer l'été chez sa grand-mère à New York et rentre à Chatswin après deux mois d'absence. La jeune femme espère s'être trouvé un nouveau point commun avec sa mère, chanteuse et guitariste talentueuse en son temps. George juge ce regain d'intérêt préoccupant.
Tessa tente de convaincre Dalia et ses amies d'opter pour des costumes d'inspiration féministe pour Halloween. Ce faisant, elle attire sur elle l'attention de la sorcière de Chatswin. Déguisée en Barbie pour l'occasion, Dallas demande à George d'être son Ken, mais celui-ci rejette sa proposition.
George et Dallas sortent pour la première fois ensemble. Mais leur rendez-vous ne se déroule pas comme prévu. Tessa accepte de faire du babysitting afin de permettre à Noah et Carmen de se rendre à l'Opéra.
Dalia se rapproche de Wan'Er, la fiancée de son père. Cette dernière devient rapidement sa nouvelle meilleure amie, au détriment du groupe des trois K. Privées de leur leader, Kimantha, Kenzie et Kaitlyn se sentent perdues et délaissées. Elles se tournent vers Tessa et Lisa. De leur côté, George et Dallas deviennent intimes, mais d'une manière que George n'avait pas envisagée...
Tessa projette de passer Thanksgiving en ville avec sa grand-mère et sa mère Alex, mais une fois arrivée à New York, elle découvre que cette dernière lui a posé un lapin. La jeune fille retourne à Chatswin le coeur serré. De son côté, George est en charge de la préparation du dîner pour sa soirée romantique avec Dallas.
George n'a que faire des railleries de ses copains new-yokais qui se moquent de son nouveau mode de vie. Tessa est vicime dune intoxication alimentaire et doit se rendre à l'hôpital.
En guise de cadeau et pour montrer sa bonne volonté, George envoie Tessa passer Noël à New York avec sa mère Alex. La jeune fille réalise alors qu'elle est plus attachée à Chatswin qu'elle ne veut l'admettre. Ryan découvre la vérité sur sa filiation et ne veut plus rien avoir à faire avec la famille Shay. Jill rentre de sa tournée et découvre avec gêne que Carmen s'occupe d'Opus...
En guise de récompense pour leurs bons résultats aux tests d'admission à l'université, Dalia et Tessa reçoivent respectivement une voiture et une crème glacée. Tessa, laisée, est furieuse et tente de décontenancer sa rivale, qui a fait un meilleur score qu'elle et a obtenu un plus beau cadeau.
Tessa fait retirer ses dents de sagesse et George doit composer avec sa convalescence en plus de devoir soutenir Fred, le voisin qui a emménagé au sous-sol après avoir perdu son emploi; Dallas est inquiète à propos de sa relation avec George.
Officiellement en couple avec Ryan, Tessa commence à entrevoir ce qu'est le quotidien d'une petite amie de footballeur. Fières de sortir avec un sportif, la plupart des autres filles mettent entre parenthèse leur propre vie, qui se réduit alors à leur couple, une situation que Tessa, débutante en la matière, juge aliénante.
Dallas fait appel à Yoni, son ex-compagnon, pour tenter d'améliorer l'humeur de sa petite chienne Bifidus, qui se montre morose depuis quelque temps. George, qui n'apprécie pas de voir Dallas renouer avec Yoni, propose sa propre méthode, qui n'est pas au goût de tous. Sheila demande à Tessa d'organiser un rendez-vous amoureux pour sa fille Lisa...
Dallas découvre qu'une partie de sa propriété se trouve à Chatswin Est. Elle est alors expulsée du Country Clubet Dalia doit changer de collège. De son côté, Tessa devient productrice du Chatswin High TV Show.
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