Situé à Chicago, le spectacle suit les mésaventures adaptées aux enfants de deux amis du secondaire qui intrigent et rêvent toujours. Kenan, qui travaille dans une épicerie, élabore constamment des plans fous pour devenir riche, tandis que Kel, un ami amateur de soda à l'orange, est toujours traîné pour le trajet malgré ses antécédents de gâchis.
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Par erreur, Kenan obtient un poste de vice-président exécutif dans une grande entreprise et doit maintenant se préparer pour une importante présentation.
Kenan décide qu'il a besoin de son propre logement, alors il déguise Kel en sa femme pour participer à un jeu télévisé et remporter une maison.
Eric, le cousin de Kenan, laisse Kenan et Kel responsables de sa petite amie « Melissa » lors de sa visite. Cependant, le désordre s'ensuit alors que de mauvaises choses continuent de lui arriver.
Kenan tente d'obtenir son permis de conduire contre l'avis de ses parents. Cependant, son projet scientifique est également prévu pour le même jour.
Kenan se retrouve avec 2 rendez-vous à la fois avec Sharla et Yovanda pour aller au cinéma. Maintenant, il doit jongler entre les deux sans qu'elles ne se rendent compte de sa double vie amoureuse.
Après avoir appris que ses photos de bébé ont été ruinées par une inondation dans le sous-sol, Kenan pense qu'il a été adopté et se lance dans une mission pour retrouver ses "vrais" parents.
Kel gagne un voyage à un « festival de soda à l’orange » dans un concours radio. Cependant, après avoir pris accidentellement le mauvais avion, lui et Kenan se retrouvent à Hollywood.
Kenan et Kel rencontrent Britney Spears et David Alan Grier, et finissent par faire une apparition inattendue dans le show de Julie Brown.
Ainsi, le canular de dernière année de Kenan envers la principale Horn se retourne contre lui et il se retrouve exclu de la cérémonie de remise des diplômes. Ses parents et sa famille feraient mieux de ne pas le savoir, sinon il serait dans de sales draps !
Le frère de Chris vient lui rendre visite, apportant avec lui des rivalités fraternelles et une aventure terrifiante pour les Rockmore.
Kenan et Kel souhaitent que leurs série dure éternellement, alors ils créent un épisode pour l'année 2099. Kel joue avec l'aspirateur magique et fait disparaître Roger.
Dans cet épisode spécial, Kenan et Kel décident de regarder quelques vidéos pour se remémorer les moments les plus drôles de la série. Cependant, une dispute éclate entre eux et ils se mettent à se disputer. Est-ce que cela pourrait signifier la fin de leur amitié ?
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