Situé à Chicago, le spectacle suit les mésaventures adaptées aux enfants de deux amis du secondaire qui intrigent et rêvent toujours. Kenan, qui travaille dans une épicerie, élabore constamment des plans fous pour devenir riche, tandis que Kel, un ami amateur de soda à l'orange, est toujours traîné pour le trajet malgré ses antécédents de gâchis.
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Dans leur quête d'une voiture, les garçons se retrouvent avec un "vendeur" peu scrupuleux qui les mène en bateau.
Kenan envisage les possibilités lorsque, convaincu que Kel a des pouvoirs psychiques, il imagine ce que cela pourrait impliquer.
Kenan tombe sous le charme de Brianna, une jeune femme rencontrée chez Rigby’s. Il décide donc de lui déclarer son amour depuis la « tour Sears » à Chicago. Après avoir gravi les marches du building avec Kel, les 2 amis arrivent sur le toit et grimpent sur une nacelle pour attacher la banderole avec écrit « Kenan + Brianna ». Comme à son habitude, Kel le gaffeur appuie sur les boutons de la nacelle en la faisant descendre au même moment où Kenan est en train d’attacher la banderole. Celle-ci se déchire sur le « N » de Brianna, faisant croire qu’il est amoureux de Brian. Plus tard, Kenan essaie de trouver une solution et demande ce que Kel a pu emmener dans son sac à dos et découvre qu’il avait avec lui un portable et décide d’appeler ses parents en leur demandant de venir les chercher sur la tour Sears.
Lorsque Kenan manque de s'étouffer avec une vis dans un sandwich, lui et Kel décident de poursuivre la société de thon en justice pour obtenir 10 millions de dollars.
Le rendez-vous de rêve de Kenan est gâché lorsque Kel renverse du soda sur le magnifique pull de la fille, qui avait été tricoté par sa défunte grand-mère.
Lorsque son remède fait maison contre le rhume guérit Kel, Kenan commet l'erreur de lui en donner par inadvertance à son père, qui est contrôleur aérien.
Kenan et Kel décident d'ouvrir leur propre boîte de nuit dans le magasin de Chris.
L'oiseau préféré de Roger, nommé « Twizzles », est confié à Kenan et Kel pendant son absence. Malheureusement, l'oiseau décède et la maison se retrouve remplie de nourriture pour oiseaux, ce qui aggrave encore le désastre.
Un message embarrassant laissé sur le répondeur du patron du père de Kenan force ce dernier à se joindre à Kel pour une mission impossible afin d'échanger la cassette.
Il est temps pour le concours d'emballage d'épicerie entre Rigby's et Angus's - et grâce au plan de Kenan et Kel, la victoire est assurée. Ou l'est-elle vraiment ?
Kenan a économisé suffisamment d'argent pour acheter un nouveau vélo juste à temps pour Noël, mais va-t-il dépenser cet argent uniquement pour lui ? Ou y aura-t-il une place dans son cœur pour l'esprit de Noël ?
Kenan soupçonne son père d'être un voleur de bijoux après avoir trouvé des pierres douteuses dans la maison.
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