Will Freeman mène une parfaite vie de célibataire sans emploi. C'était sans compter sur Fiona, sa nouvelle voisine, qui emménage accompagnée de son fils de onze ans : Marcus. Si dans un premier temps, la relation de Will et Marcus est conflictuel, l'adulte découvre que sa côté auprès des femmes remonte inexorablement lorsqu'il est accompagné du jeune garçon. Will propose alors un marché à Marcus : laisser ce dernier s'inviter chez lui quand il en a envie, et en échange, il devra accepter de se faire passer pour son fils...
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La vie de Will Freeman, un compositeur à l'abri du besoin, est bouleversée par l'arrivée de nouveaux voisins, une mère célibataire, Fiona et son fils Marcus...
La Baby-sitter de Marcus a la très mauvaise idée d'emmener le garçonnet à une fête organisée chez Lil Jons. Les catastrophes vont s'enchaîner rapidement...
Andy et Fiona discutent sur la difficulté d'être parents et les obligations qui en découlent, Will projette d'organiser une soirée pour Marcus...
Marcus vit sa première déception amoureuse en voulant draguer une fille qui ne va pas tarder à l'humilier. Heureusement, Will va intervenir en sa faveur...
Marcus s'est mis en tête que Will et Fiona devaient impérativement sortir ensemble. Will, de son côté a d'autres projets pour la jeune femme...
Will doit se rendre aux urgences avec Marcus. C'est ainsi qu'il rencontre une séduisante jeune femme, le docteur Samantha Lake. Celle-ci le met au défi de devenir une meilleure personne...
Fiona et Will se rendent à une partie de poker animée. Bientôt, la jeune femme se retrouve dans une situation délicate. Marcus passe la nuit chez un copain...
Pendant que Will tente d'avoir le champ libre pour un rendez-vous important, Marcus apprend une bonne leçon qu'on lui donne sur la valeur de l'argent...
Will fait du baby-sitting et tente de profiter de la situation avec la séduisante jeune femme rencontrée à l'hôpital, Samantha. Mais les catastrophes vont s'enchaîner...
A la veille d'une importante compétition de baseball à l'école, Will tente d'aider Marcus lorsque le père de celui-ci fait soudainement irruption, à la surprise de tous...
C'est un grand jour ! Marcus fête son anniversaire. Mais la fête prévue risque de tourner à la catastrophe. Heureusement que Samantha veille au grain...
Samantha n'a plus d'appartement. C'est l'occasion pour Will d'inviter la jeune femme chez lui. Mais Will, toujours aussi maladroit, va lui donner toutes les raisons de refuser cette proposition...
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