La jeunesse de Carrie Bradshaw bien avant qu'elle ne philosophe sur l'amour et le sexe dans Sex and the City, alors qu'elle est en dernière année de lycée dans une petite ville de Nouvelle-Angleterre dans les années 1980 et qu'elle rêve déjà de New York. Sa mère est morte au début de l'été et elle sait que cette année sera différente pour elle, mais elle est loin d'imaginer que ce sera à ce point...
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La vie n'est pas rose pour Carrie Bradshaw, 16 ans. Sa mère vient de mourir, sa jeune soeur Dorritt est en pleine crise d'adolescence et son père, Tom, fait de son mieux pour les élever. Au lycée, Mouse, Maggie et Walt, ses amilleurs amis, tentent de l'aider à supporter la rivalité de Donna LaDonna face au séduisant Sebastian Kydd, un nouveau venu...
Carrie sort avec le beau Sebastian, mais la jeune femme craint pour leur amour. Donna tente en effet de les séparer. Afin de passer plus de temps en sa compagnie, Carrie ment à son père et imagine un plan avec sa soeur Doritt. Maggie, de son côté, est obsédée par le sexe, au point d'en faire une pomme de discorde avec Walt...
Tom interdit à Carrie de fréquenter Sebastian. Celle-ci fouille dans ses affaires et y découvre des informations inquiétantes concernant le passé de son petit ami. Lorsqu'elle révèle à Sebastian ce qu'elle a appris sur lui, elle est choquée par sa réaction. Maggie, de son côté, affronte les suites de sa rupture avec Walt...
Larissa a invité Carrie à une soirée de Halloween. Elle décide de demander à Walt de l'accompagner. Mais la soirée ne tourne pas comme prévu : Carrie se retrouve obligée de veiller sur Larissa, qui a consommé trop de drogue...
Carrie croise un vieux camarade d'internat et se retrouve invitée à un dîner organisé par sa mère à Manhattan. Mais ses sentiments pour Sebastian la retiennent de commettre l'irréparable...
Carrie a décidé de préparer le repas de Thanksgiving pour sa famille, ainsi que son nouveau petit ami George et son père Harlan. Elle demande de l'aide à Mouse...
Larissa est impressionnée par la créativité de Carrie et lui propose un stage à «Interview». Mais la jeune fille hésite à accepter cette proposition pourtant alléchante. Lorsqu'elle invite George à une soirée organisée par l'école et qu'elle lui suggère rapidement de quitter la fête, il se méprend sur ses intentions...
Sous un faux prétexte, Carrie passe la soirée à Manhattan avec Larissa et ses collègues de "Interview". Mais une rencontre inattendue fait prendre un tour totalement insolite à cette virée branchée...
Carrie était censée surveiller Dorrit, mais cette dernière a disparu. La jeune fille se tourne alors vers Sebastian, la seule personne qu'elle imagine capable de lui venir en aide...
Pour son 17e anniversaire, Carrie a la possibilité de frayer avec la bonne société new-yorkaise, ou de passer du temps avec ses amis et Sebastian. Mouse, de son côté, tente d'attirer l'attention d'un diplômé de Harvard...
Carrie se fait passer pour Larissa, mais elle peine à assumer les conséquences de cette nouvelle identité. Après une journée de folie à Manhattan, Walt est forcé d'affronter les sentiments qu'il tentait de cacher jusque là...
Sans le vouloir, Carrie complique considérablement sa relation avec Sebastian. Elle tente de se faire pardonner en l'invitant à la soirée de lancement du "Virigin Tour" de Madonna, mais son initiative ne fait qu'empirer les choses...
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