Sur les conseils de sa mère, Will, un adolescent de 17 ans, quitte Philadelphie et son milieu modeste pour s'installer chez sa tante et son oncle à Los Angeles, dans le très chic quartier de Bel-Air, afin d'avoir de meilleures chances de réussir dans la vie...
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Devant l'insouciance de son fils Will, un rappeur, Madame Smith se fait bien du souci ! C'est ainsi qu'elle décide de l'envoyer vivre chez sa tante Vivian, à Bel-Air, afin qu'il apprenne enfin les vraies valeurs de la vie. Vivian vit avec son mari, Philip, un homme droit et sévère, et leurs trois enfants, Hilary, Carlton et Ashley. A son arrivée dans cette famille bourgeoise, Will est très choqué : en effet, leur style de vie ne correspond pas du tout au sien. Il est accueilli par le majordome, Geoffrey, qui insiste pour l'appeler Maître William.
Will tente toujours de s'habituer aux moeurs bourgeoises de sa famille installée à Bel-Air. Son oncle Philip lui confie la mission d'emmener Ashley à sa leçon de violon. Lorsqu'il découvre que la fillette déteste jouer de cet instrument, Will l'encourage à suivre ses propres envies...
Will se rend au country-club avec la tribu Banks au grand complet. Il croise le regard d'une jeune fille, qu'il décide de séduire coûte que coûte. Carlton lui explique qu'elle est la fille d'un célèbre chirurgien...
Philip est fier d'avoir reçu un prix d'urbanisme en reconnaissance de son travail. Ses parents lui prennent un billet d'avion pour assister au banquet de la remise des prix. A peine arrivés, ses parents le mettent dans l'embarras en narrant des anecdotes sur son enfance passée à la ferme.
Bien qu'il apprécie sa nouvelle vie à Bel Air, Will commence à regretter Philadelphie. Sa tante Vivian offre d'inviter son meilleur ami Ice Tray pour le week-end. Will est aux anges, ce qui ne semble pas être le cas du reste de la famille. Tray est le roi des filous et bien que charmant il est très paresseux...
L'oncle Philip et sa femme Vivian se rendent à Palm Springs pour participer à une retraite financée par la société de Philip. Ils voyagent en hélicoptère avec le collègue de Philip, Henry Furth et sa femme Margaret. Will aimerait bien y aller mais les seuls membres de la famille admis sont les épouses...
Will, qui passe le plus clair de son temps à rapper, reçoit un ultimatum de son cher oncle Philip : soit il s'inscrit à de quelconques cours du soir, soit il se trouve un travail...
A l'occasion de la fête d'Halloween, Hilary Banks entreprend d'organiser une soirée déguisée. Will et son cousin décident alors de parier sur l'identité de la fille qui acceptera de sortir avec eux...
Will et Carlton font la connaissance d'une ravissante jeune femme prénommée Melinda. Lorsque le premier invente une suite de mensonges pour impressionner la demoiselle, celle-ci finit par accepter l'invitation du second...
Geoffrey, le majordome des Banks, est bien décidé à rester à la maison pour son anniversaire. Mais Will veut absolument lui trouver une ravissante créature pour passer la soirée...
Jamais avares de mauvaises blagues, Will et son copain décident de se rendre sur le terrain de basket où Carlton s'entraîne. Le match est catastrophique, jusqu'au moment où Will entre en scène...
Viola, la mère de Will, débarque chez les Banks à l'occasion de Thanksgiving. Craignant que Will et ses cousins se laissent aller à une certaine oisiveté, elle décide de sa propre initiative de les charger des besognes du majordome, et sur sa lancée, donne congé au jardinier. Vivian Banks n'apprécie guère que sa soeur interfère dans sa vie sans la moindre gêne. Viola, quant à elle, critique les méthodes d'éducation de Vivian, qu'elle trouve trop laxistes...
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