La série met en scène un adulte afro-américain qui se remémore sa jeunesse à Montgomery dans l'État d'Alabama à la fin des années 1960 avec en toile de fond le contexte historique de l'époque (guerre du Viêt Nam, festival de Woodstock, scandale du Watergate…)
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Peinant à trouver sa place, Dean décide de jouer le rôle de "grand unificateur" en organisant le premier match de baseball ouvert à tous entre son équipe et celle de son ami Brad.
Alors que Dean se fait trahir et a le cœur brisé pour la première fois, les adultes autour de lui semblent compatir un peu trop et pensent que son chagrin est causé par certains événements actuels.
Quand Dean trouve de la littérature osée et la partage avec ses amis à l’école, Bill et Lillian s’aventurent sur un tout nouveau terrain en tant que parents.
L'école demande aux parents d'emmener leurs enfants au travail. Dean suit Bill en studio, mais certaines activités "pour les grands" obligent Lillian à aller le chercher.
Dean n'a pas envie de participer au huis clos annuel de l'église, jusqu'à ce que Kim lui dise que c'est là qu'elle a reçu son premier baiser. Il demande alors à ses amis de l'aider à se mettre avec Keisa.
Quand l’entraîneur Long et Bill emmènent les garçons faire du camping avec leur groupe de scouts fraîchement formé, leurs approches très différentes du monde de la nature montrent à Dean que son père n'est pas forcément bon à tout.
Bill trouve une solution pour répondre aux souhaits de Kim en matière de voiture, mais la solution ne plait qu'à lui. Dean s'inquiète de ne pas paraitre cool quant Clisby finit par les chaperonner, ses amis et lui.
Après avoir vu Michael harceler Dean, Lillian décide d'aller voir ses parents. Elle finit par aider Michael avec son projet pour le concours de sciences.
Dean a hâte de passer Noël avec son frère aîné, Bruce, qui rentre du Viêt Nam. Bruce a du mal à s'adapter à la vie à Montgomery. Le reste de la famille Williams compte sur ses traditions préférées des fêtes pour rendre l'ambiance joyeuse.
Bill et Lillian rejoignent un club de la haute société, Lads & Ladies, afin d'exposer Kim et Dean à des influences positives dans la communauté. Bill, Kim et Dean s'intègrent parfaitement, mais les choses prennent une autre tournure lorsque Lillian est traitée différemment parce qu'elle est une mère qui travaille.
Brad doit gérer ses angoisses lorsqu'il prépare son discours pour sa bar-mitsvah. Dean met un terme à son amitié avec Keisa quand Charlène lui dit qu'il ne peut pas être ami avec d'autres filles.
Lorsque Dean perd sa place de premier saxophone de l'orchestre de l'école, Bill lui met la pression pour qu'il la récupère.
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